4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-allal | 16697-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-allal
• 英文别名: (2R,4aR,8S,8aS)-8-methoxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 16697-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: AKONEMQJYMWXES-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-allal 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基乙醇的化学。二。保护吡喃糖苷异头中心的新方法

  摘要：

  据报道，作为β-三甲基甲硅烷基乙基糖苷，各种碳水化合物中的异头异构中心得到保护。可以使用乙腈中的LiBF 4再生游离糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82992-0
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enopyranose 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-allal
  参考文献：
  名称：

  Routes to C-glycopyranosides via sigmatropic rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a026

文献信息

• Allylic substitutions in tri-o-benzyl-glycals,4,6-o-benzylidene-glycals and related compounds
  作者：R.D.(Gus) Guthrie、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85699-2

  日期：1980.7

  3-unsaturated glycosyl azides. Similar reactions with derivatives of 4,6-O-benzylidene- d -allal and -glucal and with related 2,3-unsaturated analogues gave only azido-glycals. The mechanism of these reactions is discussed and compared with reactions of the tri-O-acetyl-glycals and related systems.

  摘要3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛和4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-己基-2-烯吡喃糖苷在三氟化硼催化下与叠氮化钠在乙腈中反应得到3-叠氮基-糖基和2，3-不饱和糖基叠氮化物的混合物。与4，6-O-亚苄基-d-alal和-glucal的衍生物以及与相关的2，3-不饱和类似物的类似反应仅产生叠氮基-糖基。对这些反应的机理进行了讨论，并将其与三-O-乙酰基缩醛和相关体系的反应进行了比较。