1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethoxyethanone | 63987-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethoxyethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethoxyethan-1-one
• CAS: 63987-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: BOGBWVUJDNTGHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethoxyethanone 在 高氯酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和哌嗪-2-酮的不对称加氢反应

  摘要：

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700175
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4-bromophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 碘 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘存在下查尔酮环氧化物的异常串联氧化 C-C 键裂解和缩醛化

  摘要：

  观察到查尔酮环氧化物的不寻常反应，其中查尔酮环氧化物与甲醇中的碘一起加热，通过 C-C 键断裂，然后甲酰基的缩醛化，生成 α,α-二甲氧基苯乙酮。该过程是通过甲醇使查耳酮环氧化物开环形成β-甲氧基醇，后者中的C-C键断裂形成α-酮醛，以及甲酰基的缩醛化得到产物。该协议提供了从查尔酮环氧化物中直接获取 α,α-二甲氧基苯乙酮的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339134

文献信息

• The Synthesis of α-Keto Acetals from Terminal Alkynes and Alcohols via Synergistic Interaction of Organoselenium Catalysis and Electrochemical Oxidation
  作者：Ding Ding、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02681

  日期：2022.4.1

  an unprecedented electrochemical approach for the synthesis of α-keto acetals has been established from readily available terminal alkynes and alcohols. By merging the electrochemical and organoselenium-catalyzed processes, the desired products are obtained at room temperature in the absence of basic or metallic additives, with carbonyl and acetal motifs incorporated simultaneously across the triple

  在这里，已经建立了一种前所未有的电化学方法来合成α-酮缩醛，该方法是从容易获得的末端炔烃和醇中获得的。通过合并电化学和有机硒催化过程，在没有碱性或金属添加剂的情况下，在室温下获得所需的产品，羰基和缩醛基序在一次操作中同时跨三键结合。
• Novel reactions of organic sulfur and selenium compounds with thallium(III) nitrate: sulfoxide and selenoxide formation and pummerer-like reaction
  作者：Yoshimitsu Nagao、Masahito Ochiai、Kimiyoshi Kaneko、Akio Maeda、Kohji Watanabe、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93013-8

  日期：1977.1