N-(4-methoxybenzylidene)-1H-imidazol-2-amine | 690206-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(1H-imidazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 690206-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: NOABTUJBSZYQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-1H-imidazol-2-amine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((5S,6S,7R)-5-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称多米诺骨牌Aza-Michael–Mannich反应：四氢咪唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  首次使用α，β-不饱和醛与N-亚芳基-1 H-咪唑-2-胺的有机催化不对称多米诺aza-Michael-Mannich反应合成了具有三个手性中心的高度取代的四氢咪唑并嘧啶衍生物。这种有效的方法可提供具有良好立体选择性（> 20：1 dr，高达> 99％ee）的高收率（42-87％）的产品。

  DOI：

  10.1021/jo201301p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基咪唑硫酸盐 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-(4-methoxybenzylidene)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称多米诺骨牌Aza-Michael–Mannich反应：四氢咪唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  首次使用α，β-不饱和醛与N-亚芳基-1 H-咪唑-2-胺的有机催化不对称多米诺aza-Michael-Mannich反应合成了具有三个手性中心的高度取代的四氢咪唑并嘧啶衍生物。这种有效的方法可提供具有良好立体选择性（> 20：1 dr，高达> 99％ee）的高收率（42-87％）的产品。

  DOI：

  10.1021/jo201301p

文献信息

• Synthesis of Azolo[1,3,5]triazines via Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Azolo Imines and Dioxazolones
  作者：Gia L. Hoang、Kim Søholm Halskov、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01249

  日期：2018.8.17

  Rh(III)-catalyzed annulation of N-azolo imines and dioxazolones. The reaction proceeds by the first catalytic C–H amidation of an imidoyl C–H bond followed by cyclodehydration. Good yields were obtained for N-azolo imines derived from aminoazoles and aromatic and heteroaromatic aldehydes. A range of dioxazolone amidating reagents were employed to introduce aryl, heteroaryl, and alkyl substituents. The reaction

  通过Rh（III）催化的N-偶氮亚胺和二恶唑酮的环化反应，获得了各种偶氮[1,3,5]三嗪。该反应是通过亚胺基CH键的第一次催化CH酰胺化反应，然后进行环脱水反应而进行的。衍生自氨基唑，芳族和杂芳族醛的N-偶氮亚胺获得了良好的收率。使用多种二恶唑酮酰胺化试剂来引入芳基，杂芳基和烷基取代基。该反应还使用微波加热在1mmol规模的台式装置上进行。