allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 121703-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S)-6-allyloxy-2-(acetoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate；prop-2-enyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside；allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside；allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythrohex-2-enopyranoside；[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121703-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: INBKLMHYXUVHTH-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 三乙胺 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 丙酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[2-((2S,3S,6S)-6-{[(R)-2-Acetylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-methyl}-2-allyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-N-methyl-4-methylsulfanyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森-约翰逊重排制备糖氨基酸：合成并掺入脑啡肽类似物

  摘要：

  通过采用完全立体选择性的 Claisen-Johnson 重排作为关键步骤，我们开发了一种方便的路线，用于合成带有羧酸和氨基的不饱和支链糖（掩蔽为叠氮化物基团）。通过掺入这种糖氨基酸 (SAA) 作为母体五肽的中心 Gly-Gly 片段的替代品，制备了几种在 N 和 C 末端具有不同取代模式的 Met 和 Leu 脑啡肽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400166
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 zinc/copper couple 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Konstantinovic; Predojevic; Gojkovic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 802 - 805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 as Effective Catalysts for the Ferrier Rearrangement#
  作者：J. Babu、A. Khare、Y. Vankar

  DOI：10.3390/10080884

  日期：——

  Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 are found to effectively catalyze the Ferrierrearrangement of tri-O-acetyl glycals with different alcohols providing an effective routeto 2,3-unsaturated O-glycosides with good anomeric selectivity and good to excellentyields after short reaction times.

  经发现，Bi(OTf)3 和 SiO2-Bi(OTf)3 能有效催化三-O-乙酰基糖类的Ferrier重排反应，在不同的醇作用下，提供了一条有效合成2,3-不饱和O-糖苷的途径，具有良好的异头选择性和良好的至极佳的产率，且反应时间短。
• An Efficient Method for the Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides Catalyzed by Bismuth Trichloride in Ferrier Rearrangement
  作者：N. Raghavendra Swamy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1055/s-2002-23551

  日期：——

  The reaction of tri-O-acetyl-D-glucal and tri-O-benzyl-D-glucal with various alcohols and thiols to afford the corresponding glycopyranosides in excellent yields by bismuth trichloride in acetonitrile at ambient temperature has been demonstrated.

  已经证明三-O-乙酰基-D-葡糖醛和三-O-苄基-D-葡糖醛与各种醇和硫醇反应，在环境温度下通过乙腈中的三氯化铋以优异的产率提供相应的吡喃糖苷。
• Microwave-Induced, InCl₃-CatalyzedFerrier Rearrangement of Acetyl­glycals: Synthesis of 2,3-UnsaturatedGlycopyranosides
  作者：Saibal Kumar Das、K. Anantha Reddy、Joyita Roy

  DOI：10.1055/s-2003-40991

  日期：——

  Indium(III) chloride catalyzed, microwave assisted Ferrier rearrangementon different per-O-acetylglycals leadsto an efficient synthesis of 2,3-unsaturated O-glycosidesin good to excellent yields.

  铟(III)氯化物催化的微波辅助Ferrier重排反应对不同的全O-乙酰化糖苷进行了有效合成，得到2,3-不饱和O-糖苷的良好至优异产率。
• ZrCl₄-Catalyzed Efficient Ferrier Glycosylation: A Facile Synthesis of Pseudoglycals
  作者：Ch. Sanjeeva Reddy、G. Smitha

  DOI：10.1055/s-2004-815974

  日期：——

  The reaction of tri-O-acetyl-d-glucal with silyl nucleophiles, alcohols and thiols was effectively promoted by a catalytic amount of zirconium(IV) chloride to produce the corresponding pseudoglycals via Ferrier rearrangement.

  三-O-乙酰基-d-葡糖醛与硅烷亲核试剂、醇和硫醇的反应在少量四氯化锆的催化作用下有效促进，生成相应的伪葡糖醛，经过Ferrier重排反应。
• Ferrier Rearrangement and 2-Deoxy Sugar Synthesis from d-Glycals Mediated by Layered α-Zirconium Sulfophenylphosphonate-Methanphosphonate as Heterogeneous Catalyst
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Federica Messina、Maria Carla Marcotullio、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1007/s10562-012-0932-z

  日期：2013.2

  conditions in short time and good yields. Notably, the combination of α-zirconium sulfophenylphosphonate-methanphosphonate and lithium bromide change the regioselectivity of this process affording 2-deoxy sugars in good yields.Graphical Abstract

  层状 α-磺基苯基膦酸锆 - 甲膦酸是一种固体酸催化剂，可在温和的反应条件下，在短时间内和良好的产率催化 d-乙二醇和醇类亲核试剂的费里尔重排。值得注意的是，α-磺基苯基膦酸锆-甲膦酸锆和溴化锂的组合改变了该过程的区域选择性，以良好的收率提供了 2-脱氧糖。