(2R,3S,4R)-3-ethenyl-2,3,4-trimethylcyclohexan-1-one | 943911-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-ethenyl-2,3,4-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 943911-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FVNDVVFSTDHOBQ-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-ethenyl-2,3,4-trimethylcyclohexan-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (6R,7S,8R)-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的三组分偶联反应简便合成 (-)-壳莨菪碱

  摘要：

  (-)-Ascochlorin 是使用钯催化的三组分偶联反应合成的。在Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 催化剂和NaHCO 3 存在下芳基碘化物3、异戊二烯和对甲苯亚磺酸钠的反应以68%的产率选择性地产生4-芳基-2-甲基-2-丁烯基砜5。烯丙基砜 5 在 5 个步骤中转化为有用的中间体 2，将其与醛 4 进行 Julia 烯化并脱保护得到 (-)-子壳二氢四氢卟酚。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.654
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (4R)-(+)-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(2R,3S,4R)-3-ethenyl-2,3,4-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的三组分偶联反应简便合成 (-)-壳莨菪碱

  摘要：

  (-)-Ascochlorin 是使用钯催化的三组分偶联反应合成的。在Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 催化剂和NaHCO 3 存在下芳基碘化物3、异戊二烯和对甲苯亚磺酸钠的反应以68%的产率选择性地产生4-芳基-2-甲基-2-丁烯基砜5。烯丙基砜 5 在 5 个步骤中转化为有用的中间体 2，将其与醛 4 进行 Julia 烯化并脱保护得到 (-)-子壳二氢四氢卟酚。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.654