(4aS,6R,7aR,7bR)-6-Hydroxymethyl-octahydro-5-oxa-2a-aza-cyclopenta[cd]inden-3-one | 171926-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aS,6R,7aR,7bR)-6-Hydroxymethyl-octahydro-5-oxa-2a-aza-cyclopenta[cd]inden-3-one
• 英文别名: (1R,7S,9R,11R)-9-(hydroxymethyl)-8-oxa-4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-5-one
• CAS: 171926-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: JJWOOWMTMGHXJZ-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7aR,7bR)-6-Hydroxymethyl-octahydro-5-oxa-2a-aza-cyclopenta[cd]inden-3-one 在 咪唑 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aS,7aR,7bR)-6-Methylene-octahydro-5-oxa-2a-aza-cyclopenta[cd]inden-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用相同的手性前体，通过分子内1,3-偶极加成，可立体控制途径合成烟碱二羟基庚三烷的对映体

  摘要：

  对映体选择性分子内1，3-偶极加成中的非对面选择性是通过调节偶极子与亲偶极子之间的系链大小来控制的，相对于新生成的立体异构体2，3-中心，产生2，3-二取代的吡咯烷对映体，具体取决于系绳尺寸; 这导致由手性O-苄基缩水甘油立体控制合成烟碱二羟基庚三烷的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39950002291
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(3aR,5R,7S,7aR)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydropyrano[3,4-b]pyrrol-7-yl]acetate 在 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aS,6R,7aR,7bR)-6-Hydroxymethyl-octahydro-5-oxa-2a-aza-cyclopenta[cd]inden-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用相同的手性前体，通过分子内1,3-偶极加成，可立体控制途径合成烟碱二羟基庚三烷的对映体

  摘要：

  对映体选择性分子内1，3-偶极加成中的非对面选择性是通过调节偶极子与亲偶极子之间的系链大小来控制的，相对于新生成的立体异构体2，3-中心，产生2，3-二取代的吡咯烷对映体，具体取决于系绳尺寸; 这导致由手性O-苄基缩水甘油立体控制合成烟碱二羟基庚三烷的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39950002291