N-[3-(dimethylamino)propyl]-2-[3-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1H-indol-2-yl]phenyl]-1H-indole-5-carboxamide | 1050214-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(dimethylamino)propyl]-2-[3-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1H-indol-2-yl]phenyl]-1H-indole-5-carboxamide
• CAS: 1050214-63-5
• 化学式: C₃₄H₄₀N₆O₂
• 分子量: 564.731
• InChiKey: YTFWAVQEZAYCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-[3-(dimethylamino)propyl]-2-[3-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1H-indol-2-yl]phenyl]-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成双吲哚羧酰胺作为G-四链体稳定和诱导配体

  摘要：

  据报道设计和合成了一系列具有不同含胺侧链的双吲哚羧酰胺，作为稳定G-四链体DNA的小分子。它们与四链体的相互作用已通过Förster共振能量转移（FRET）熔融分析，UV / Vis光谱，圆二色性光谱和分子建模研究进行了评估。FRET分析表明，这些配体对四链体比双链体DNA表现出显着的选择性，而羧酰胺侧链的位置在G-四链体稳定中至关重要。UV / Vis滴定研究表明，双吲哚配体与四链体紧密结合，相对于h-telo，c-kit2的偏好为三至五倍四重DNA。CD研究表明，在有或没有添加盐的情况下，带有中央吡啶环的双吲哚羧酰胺诱导h-telo四重体的单个反平行构象形成。的手性的h-TELO四链转移到非手性配体（诱导CD）和观察到优选的阻转异构体的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201102556

文献信息

• G-quadruplex recognition by bis-indole carboxamides
  作者：Jyotirmayee Dash、Pravin S. Shirude、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1039/b806042h

  日期：——

  Herein we report the de novo design and synthesis of a geometrically flexible bis-indole carboxamide and a constrained derivative, as a novel class of small molecule scaffold that exhibits high stabilization potential for DNA G-quadruplex sequences associated with the promoters of c-kit2 and c-myc.

  在此，我们报告了几何灵活的双吲哚甲酰胺和受限衍生物的从头设计和合成，作为一类新型小分子支架，对与 c-kit2 和c-myc。