(3R,4'R)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 1032590-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4'R)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: (3R)-2-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 1032590-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: HYLFEKVMSHCZQP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4'R)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(4aR,7R,7aR)-1-benzyl-4a-methoxyhexahydro-1H-furano[3,2-c][1,2]oxazin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪的酸诱导和还原转化——双脱氧氨基碳水化合物衍生物的合成

  摘要：

  碳水化合物衍生的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪（如 1、5 和 13）的酸催化转化提供了一组对映纯呋喃-1,2-恶嗪或吡喃并-1,2-恶嗪。反应条件决定了化合物的溶剂分解程度。产物 6 的 X 射线分析揭示了一个有趣的氢键网络。通过氢/钯或通过二碘化钐提供的对映纯氨基呋喃和吡喃衍生物，例如 9 和 11 或化合物 16，可将 1,2-恶嗪的 N-O 键还原裂解，可将其视为受保护的 4-氨基- 1,4-dideoxyhex-3-ulose 或 4-amino-1,4-dideoxyoct-3-ulose 衍生物。因此，我们建立了以 1,2-恶嗪为关键中继化合物的氨基碳水化合物衍生物的短而立体控制的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700792

文献信息

• Acid-Mediated Transformations of Enantiopure 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines into Functionalised Aminotetrahydrofuran Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Vjekoslav Dekaris、Bettina Bressel

  DOI：10.1055/s-0029-1218532

  日期：2010.1

  Two new routes to substituted aminotetrahydrofuran derivatives have been investigated. Treatment of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines with hydrochloric acid in the presence of zinc provided 4-benzylamino-5-hydroxy furanose derivatives which contain a quaternary anomeric centre with a vinyl unit. Upon mesylation and subsequent heating in aqueous media 5-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-1,2-oxazines were converted into novel bicyclic 1,2-oxazines with complete regio- and stereoselectivity. Cleavage of the N-O bond and subsequent debenzylation furnished enantiopure polyhydroxylated aminotetrahydrofuran derivatives which are promising ligands for selectin inhibition studies.

  我们研究了两种获得取代氨基四氢呋喃衍生物的新途径。在锌存在下，用盐酸处理 3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪，可得到 4-苄基氨基-5-羟基呋喃糖衍生物。在水介质中，5-羟基-3,4,5,6-四氢-1,2-噁嗪经甲基化并随后加热后，以完全的区域和立体选择性转化为新型双环 1,2-噁嗪。N-O 键的裂解和随后的去苄基化反应生成了对映体纯的多羟基氨基四氢呋喃衍生物，这些衍生物是很有希望用于选择素抑制研究的配体。