ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1150633-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-alpha-l-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1150633-23-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆S
• 分子量: 460.591
• InChiKey: KECLVYVRFLUPGE-LSBQCCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2‑(N‑benzyloxycarbonyl)aminoethyl (3,4‑di‑O‑benzyl‑2‑O‑levulinyl‑α‑L‑rhamnopyranosyl)‑(1→3)‑(2‑O‑acetyl‑4‑O‑benzyl‑α‑L‑rhamnopyranosyl)‑(1→2)‑3,4‑di‑O‑benzyl‑α‑L‑rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚利桑那沙门氏菌 O62 的 O 特异性多糖的六糖重复单元的直接合成

  摘要：

  应用顺序糖基化策略，以非常好的收率实现了亚利桑那沙门氏菌 O62的O特异性多糖的六糖重复单元的直接合成。二羟基化 L-鼠李糖部分的成功区域选择性糖基化允许以最少的合成步骤获得所需的化合物。在六糖衍生物中，TEMPO 催化和[双(乙酰氧基)碘]苯(BAIB) 介导的伯羟基在后期区域选择性氧化成羧酸。糖基化步骤产率高，立体化学结果高。从适当功能化的单糖中间体开始，经过十四个步骤，获得了所需的六糖，总产率为 7%。

  DOI：

  10.1007/s10719-023-10122-x

文献信息

• One-pot iterative glycosylations toward a tetrasaccharide related to the <i>O</i>-specific polysaccharide from <i>Escherichia coli</i> O132
  作者：Vijay Nath Mishra、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1080/07328303.2021.1928153

  日期：2021.3.31

  for the synthesis of a tetrasaccharide related to the O-specific polysaccharide from Escherichia coli O132 as their 2-aminoethyl glycosides in a very good yield by adopting sequential glycosylation followed by in-situ removal of the p-methoxybenzyl (PMB) group in the same reaction pot. Furthermore, the synthetic route was adapted by carrying out three stereoselective iterative glycosylations followed

  摘要 已经开发了一种有效的合成策略，通过采用顺序糖基化，然后原位去除对甲氧基苄基，以非常好的收率合成与来自大肠杆菌O132的O特异性多糖相关的四糖作为其 2-氨基乙基糖苷(PMB) 基团在同一个反应锅中。此外，通过进行三个立体选择性迭代糖基化，然后在一锅中原位去除 PMB 基团来调整合成路线。所有糖基化步骤的立体化学结果都非常好，产率令人满意。
• Convergent synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of the <i>O</i>-specific polysaccharide from the cell wall lipopolysaccharide of <i>Azospirillum brasilense</i> strain Sp7
  作者：Pintu Kumar Mandal、Debashis Dhara、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.10.26

  日期：——

  A straightforward convergent synthesis has been carried out for the tetrasaccharide repeating unit of the O-specific cell wall lipopolysaccharide of the strain Sp7 of Azospirillum brasilense. The target tetrasaccharide has been synthesized from suitably protected monosaccharide intermediates in 42% overall yield in seven steps by using a [2 + 2] block glycosylation approach.

  对巴西固螺菌 Sp7 菌株的 O 特异性细胞壁脂多糖的四糖重复单元进行了直接的收敛合成。目标四糖是通过使用 [2 + 2] 封闭糖基化方法从适当保护的单糖中间体以 42% 的总产率在七个步骤中合成的。
• Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the <i>O</i>-antigen of <i>E. coli</i> O117:K98:H4
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.3762/bjoc.10.287

  日期：——

  O-antigen of E. coli O117:K98:H4 strain has been synthesized using a combination of sequential glycosylations and [3 + 2] block synthetic strategy from the suitably protected monosaccharide intermediates. Thioglycosides and glycosyl trichloroacetimidate derivatives have been used as glycosyl donors in the glycosylations.

  大肠杆菌O117：K98：H4菌株O抗原的五糖重复单元是使用顺序糖基化和[3 + 2]合成策略从适当保护的单糖中间体中合成的。硫代糖苷和糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物已被用作糖基化中的糖基供体。
• Straightforward synthesis of a tetrasaccharide repeating unit corresponding to the <i>O</i>-antigen of <i>Escherichia coli</i> O16
  作者：Manas Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.203

  日期：——

  A straightforward synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen of Escherichia coli O16 has been achieved following a sequential glycosylation strategy. A minimum number of steps was used for the synthesis of the target compound involving a one-pot glycosylation and a protecting group manipulation. All intermediate reactions afford their products in high yield, and the glycosylation steps are stereoselective.

  通过顺序糖基化策略，成功合成了大肠杆菌O16型O-抗原的四糖重复单元。在合成目标化合物时，使用了最少的步骤，包括一锅法糖基化和保护基操作。所有中间反应产物的收率都很高，糖基化步骤具有立体选择性。
• Synthesis of the Heptasaccharide Repeating Unit of the Cell Wall O-Polysaccharide of Enterotoxigenic<i>Escherichia coli</i>O139
  作者：Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/open.201500164

  日期：2016.2

  convenient synthetic strategy was developed for the synthesis of the heptasaccharide repeating unit of the cell wall lipopolysaccharide of the E. coli O139 strain. The p‐methoxybenzyl (PMB) group was used as a temporary protecting group which was removed in situ under the glycosylation conditions by changing the reaction temperature during the synthesis of the target compound. All glycosylation steps gave

  产肠毒素大肠杆菌(ETEC)，如 O139 菌株，主要导致旅行者腹泻，并引起猪、牛和家禽疾病。开发了一种方便的合成策略来合成大肠杆菌O139菌株细胞壁脂多糖的七糖重复单元。对甲氧基苄基（PMB）基团用作临时保护基团，在目标化合物合成过程中通过改变反应温度在糖基化条件下原位去除。所有糖基化步骤均具有高产率和良好的立体选择性。在合成后期使用双相反应条件进行了（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）介导的伯羟基选择性氧化。这种合成的寡糖随后可以与蛋白质有效地缀合，以制备作为候选疫苗的糖缀合物衍生物。