2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-triO-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 1461749-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-triO-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]D-Fuc(b1-2)Gal3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1461749-04-1
• 化学式: C₄₁H₄₀Cl₃NO₁₆
• 分子量: 909.125
• InChiKey: VAYLKXWMVUMHIL-TXPTUDNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-triO-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(13)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-3-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-levulinoyl-3, 4, 6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-triO-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575