(-)-(1R,2S)-2-(2-quinolylsulfanyl)cyclohexanol | 1351099-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-2-(2-quinolylsulfanyl)cyclohexanol
• CAS: 1351099-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: VRTDXABXAWIUCC-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 bis(2-quinolinyl)disulfide 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans-2-(2-quinolylsulfanyl)cyclohexanol 、 (-)-(1R,2S)-2-(2-quinolylsulfanyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure trans-1-amino-2-(arylsulfanyl)cyclohexanes: novel chiral motifs for ligands and organocatalysts

  摘要：

  In order to obtain the title compounds (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diol was stereoselectively converted into cis-(1R,2S)-2-(arylsulfanyl)cyclohexanols and these products were submitted to the nucleophilic substitution via the Mitsunobu reaction (HN3, DEAD). Reduction of the isolated azides gave the desired trans-(1S,2S)-1-amino-2-(arylsulfanyl)cyclohexanes. The (1S,2S)-1-amino-2-(2-aminophenylsulfanyl)cyclohexanes thus prepared were reacted with 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate to furnish the respective bis-thiourea compounds. An application of a derivative of this type as an organocatalyst (20 mol %) in the Baylis-Hillman reaction gave the respective product in up to 93% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.015