| 1427513-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1427513-40-3
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 412.55
• InChiKey: ZVMHHQGOAXSABI-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4-ethoxycarbonylthiazolidine 在 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ethyl 2-((1R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-hydroxy-3-cyclohexylpropyl)thiazole-4-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship studies of novel tubulysin U analogues – effect on cytotoxicity of structural variations in the tubuvaline fragment

  摘要：

  Tubulysins是一种细胞毒性天然产物，具有有前景的抗癌特性，最初从粘细菌培养物中分离出来。在结构上，Tubulysins是四肽，包含三个不寻常的（Mep、Tuv和Tup）和一个蛋白质原生的氨基酸（Ile）。在这里，我们描述了新型Tubulysin U和V类似物的合成及其构效关系研究，这些类似物在中央Tuv片段上有所变化，该片段对于Tubulysins的效力和细胞毒性至关重要，但在先前的研究中很少被修改。具体而言，我们用其他结构相关的基团替代了天然的异丙基和乙酰氧基功能。总的来说，与天然Tubulysin U相比，新的类似物显示出较低的效力。然而，其中一个合成类似物（1f）具有MOM功能替代乙酰基，在HT-29细胞系上显示出22 nM的IC50，与Tubulysin U（3.8 nM）显示的IC50相当。此外，本文报道的合成方法被发现足够灵活，可以提供不同核心修饰的Tubulysin类似物，因此可以被视为产生新型Tubulysins类似物的可扩展和便捷策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27111k