(S)-methyl 2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroxyacetate | 1400695-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: methyl (benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosid)uronate
• CAS: 1400695-45-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: DTIXNQXJTDANED-RGHULWKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-methyl 2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  单取代乙二醇的化学选择性氧化：光学活性α-羟基酸的便捷合成†

  摘要：

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00601a

文献信息

• Organocatalytic One-Pot Oxidative Cleavage of Terminal Diols to Dehomologated Carboxylic Acids
  作者：Masatoshi Shibuya、Ryu̅suke Doi、Takuro Shibuta、Shun-ichiro Uesugi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol3021429

  日期：2012.10.5

  The organocatalytic one-pot oxidative cleavage of terminal 1,2-diols to one-carbon-unit-shorter carboxylic acids is described. The combination of 1-Me-AZADO (cat.), NaOCl (cat.), and NaClO2 caused smooth one-pot oxidative cleavage under mild conditions. A broad range of substrates including carbohydrates and N-protected amino diols were converted without epimerization. Terminal triols and tetraols respectively underwent cleavage of their C-2 and C-3 moieties to afford their corresponding two- and three-carbon-unit-shorter carboxylic acids.