4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲醛 | 27395-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲醛
• 中文别名: 4-(苯并恶唑-2-基)苯甲醛；(1S,2R)-1-氨基-2-苯基环丙羧酸
• 英文名称: 4-benzooxazol-2-yl-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzaldehyde；4-benzoxazol-2-yl-benzaldehyde；4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 27395-93-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00440630
• 分子量: 223.231
• InChiKey: RJBHLGAIPOSNBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲醛 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzylidene]-3-butyl-2-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑基团对绿色荧光蛋白发色团晶体结构和固态光物理的影响†

  摘要：

  合成了四个苯并恶唑取代的GFP发色团，它们的烷基链长度不同（从C1到C12）。在溶液中，这四种化合物表现出相同的光谱行为，发出具有中等量子产率的蓝光。在固态状态下，丁基，戊基和十二烷基衍生物强烈发出橙色光，而甲基衍生物仅弱发射。基于X射线数据和DFT计算，通过准分子的形成解释了固态的发射。对于十二烷基衍生物，发现了一种非常不寻常的“热狗”型准分子，其中两个重叠的发色团被烷基链隔开。

  DOI：

  10.1039/c5tc03776j
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(溴甲基)苯基]-1,3-苯并恶唑 生成 4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Thomas,D.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 457 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• Towards applications of metal–organic frameworks in catalysis: C–H direct activation of benzoxazole with aryl boronic acids using Ni₂(BDC)₂(DABCO) as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Nam T. S. Phan、Chung K. Nguyen、Tung T. Nguyen、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c3cy00503h

  日期：——

  Ni3(BTC)2, Ni(HBTC)(BPY), and that of some common nickel salts such as NiCl2, Ni(NO3)2, Ni2SO4, and Ni(OAc)2. To the best of our knowledge, application of Ni2(BDC)2(DABCO) in the field of catalysis as well as the C–C cross coupling reaction via direct C–H functionalization using a nickel heterogeneous catalyst have not previously been reported in the literature.

  合成了晶体多孔金属-有机骨架Ni 2（BDC）2（DABCO），并通过X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对其进行了表征，傅里叶变换红外（FT-IR），原子吸收分光光度法（AAS）和氮物理吸收测量。Ni 2（BDC）2（DABCO）可以用作高效的多相催化剂，用于镍和吡咯与芳基硼酸之间的镍催化直接杂环C–H芳基化反应，形成2-芳基苯并恶唑作为主要产物。这种方法避免了在芳基取代的苯并恶唑的合成中使用有害的芳基卤化物以及避免形成卤化物副产物。Ni 2（BDC）2（DABCO）的催化活性明显高于其他Ni-MOF，例如Ni 3（BTC）2，Ni（HBTC）（BPY）和某些常见的镍盐，例如NiCl 2，Ni（NO 3）2，Ni 2 SO 4和Ni（OAc）2。据我们所知，Ni 2（BDC）2（DABCO）在催化领域的应用以及通过镍异相催化剂通
• Pd/Cu bimetallic co-catalyzed direct 2-arylation of benzoxazole with aryl chloride
  作者：Ling-Li Zheng、Bo Yin、Xing-Chuan Tian、Ming-Yong Yuan、Xiao-Huan Li、Feng Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151316

  日期：2019.12

  An efficient Palladium/Copper bimetallic co-catalyzed direct 2-arylation of benzoxazoles with aryl chlorides is presented. The Pd(OAc)2/CuI/NiXantphos-based catalyst enables the installation of various aryl and heteroaryl groups in good to excellent yields (75–99%). Preliminary mechanism investigation indicates that Pd/Nixantphos complex activates C-Cl bond of aryl chlorides via oxidative addition

  提出了一种有效的钯/铜双金属共催化的苯并恶唑与芳基氯化物的2-芳基化反应。基于Pd（OAc）2 / CuI / NiXantphos的催化剂能够以优异的产率（75-99％）安装各种芳基和杂芳基。初步的机理研究表明，Pd / NiXantphos配合物通过氧化加成激活芳基氯的C-Cl键，而Cu / NiXantphos配合物与氮原子螯合以降低苯并恶唑中2-H的pK a。
• [EN] BENZOXAZOLE AND BENZODIAZOLE UV-A SUNSCREENS<br/>[FR] ECRANS SOLAIRES A BASE DE BENZOXAZOLE ET DE BENZODIAZOLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004000256A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention relates to 1,3- benzoxazole or benzodiazole UV-A sunscreens and to compositions, in particular topical compositions, containing the above UV-A sunscreens.

  本发明涉及1,3-苯并噁唑或苯并二唑紫外线A防晒剂，以及含有上述紫外线A防晒剂的组合物，特别是含有上述紫外线A防晒剂的局部组合物。