4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲酰胺 | 64588-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(2-benzoxazolyl)benzamide
• 英文别名: 4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)benzamide
• CAS: 64588-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11695873
• 分子量: 238.246
• InChiKey: NVXRXPXCVXOQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯并噁唑-2-苯甲腈 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  π-堆积在芳基苯并二恶唑和芳基苯并噻吩并恶唑化合物的光反应性中的重要性

  摘要：

  固态和溶液中的芳基苯并双恶唑化合物和芳基苯并双噻唑化合物具有完全不同的光反应性。在固态下，这些分子之间的分子间π堆积相互作用导致准分子的形成。准分子受光致电子转移，生成离子自由基对。在氧的存在下，阴离子自由基将电子转移到分子氧上以形成超氧化物。阳离子自由基进行键裂解，然后进行夺氢和其他反应，形成苯并双恶唑（或苯并双噻唑），苄腈和苯甲酰胺。在溶液中，芳基苯并双恶唑和芳基苯并双噻唑分子不易π堆积，因此不会发生光诱导电子转移及其后续反应。即使长时间照射，溶液中的化合物也很稳定，这表明分子间π堆积在这些分子的光反应性中起着非常重要的作用。发现可逆的氧化还原试剂，例如二茂铁化合物，可延迟光诱导的电子转移反应的后续反应，从而提高聚{（苯并[1,2-d：5，4 - d ′]双恶唑-2，6-二基）-1，4-亚苯基}。

  DOI：

  10.1021/ma021045i

文献信息

• THIOPHENE-SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1034176A1

  公开（公告）日：2000-09-13
• [EN] THIOPHENE-SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES THIOPHENE-SULFAMIDES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999028316A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X is O or S; each of R, R1, and R2, which are the same or different, is independently hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino, C1-C6 alkoxy-carbonyl, or an unsaturated pentatomic heteromonocyclic ring containing one to three heteroatoms chosen independently from oxygen, sulphur and nitrogen, wherein the heteromonocyclic ring is unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl or a phenyl or benzyl group, in which the phenyl ring or phenyl moiety is unsubstitutedor substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, hydroxy, formylamino, C2-C6 alkanoylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; each of R4 and R5, which are the same or different, is independently hydrogen or a phenyl ring unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; or R4 and R5 taken together form a C6-C14 aromatic ring system unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof have kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitory activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) dans laquelle X est O ou S; l'un au moins des groupes que sont R, R1 et R2, qui sont identiques ou différents, est indépendamment hydrogène, halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle ou un noyau hétéromonocyclique pentatomique non saturé comportant un à trois hétéroatomes sélectionnés indépendamment parmi l'oxygène, le soufre et l'azote, ledit noyau hétéromonocyclique étant non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle; R3 est hydrogène, alkyle C1-C6, un groupe benzyle ou phényle dans lequel la fraction phényle ou le cycle phényle est non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, nitro, amino, hydroxy, formylamino, alcanoylamino C2-C6 et alcoxy C1-C6-carbonyle; R4 et R5, qui sont identiques ou différents, sont chacun indépendamment hydrogène ou un noyau phényle non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle; ou bien R4 et R5 forment conjointement un système cyclique aromatique C6-C14 non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle. L'invention se rapporte également à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés qui présentent une activité inhibitrice dirigée contre l'enzyme kynurénine-3-hydroxylase.
• Importance of π-Stacking in Photoreactivity of Aryl Benzobisoxazole and Aryl Benzobisthiazole Compounds
  作者：Ying-Hung So、Steve J. Martin、Bruce Bell、Curtis D. Pfeiffer、Richard M. Van Effen、Britton L. Romain、Steve M. Lefkowitz

  DOI：10.1021/ma021045i

  日期：2003.7.1

  different photoreactivity. In the solid state, intermolecular π-stacking interactions between these molecules lead to excimer formation. The excimer undergoes a photoinduced electron transfer to generate an ion radical pair. In the presence of oxygen, the anion radical transfers an electron to molecular oxygen to form superoxide. The cation radical undergoes bond cleavage followed by hydrogen abstraction

  固态和溶液中的芳基苯并双恶唑化合物和芳基苯并双噻唑化合物具有完全不同的光反应性。在固态下，这些分子之间的分子间π堆积相互作用导致准分子的形成。准分子受光致电子转移，生成离子自由基对。在氧的存在下，阴离子自由基将电子转移到分子氧上以形成超氧化物。阳离子自由基进行键裂解，然后进行夺氢和其他反应，形成苯并双恶唑（或苯并双噻唑），苄腈和苯甲酰胺。在溶液中，芳基苯并双恶唑和芳基苯并双噻唑分子不易π堆积，因此不会发生光诱导电子转移及其后续反应。即使长时间照射，溶液中的化合物也很稳定，这表明分子间π堆积在这些分子的光反应性中起着非常重要的作用。发现可逆的氧化还原试剂，例如二茂铁化合物，可延迟光诱导的电子转移反应的后续反应，从而提高聚（苯并[1,2-d：5，4 - d ′]双恶唑-2，6-二基）-1，4-亚苯基}。