4-(1,4-二氢-2-巯基-4,4,6-三甲基)嘧啶基-苯乙酮 | 63990-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1,4-二氢-2-巯基-4,4,6-三甲基)嘧啶基-苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-acetyl-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• 英文别名: 1-(4-Acetyl-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-thion；1-[4-(3,4-dihydro-4,4,6-trimethyl-2-thioxo-1(2H)-pyrimidinyl)phenyl]-ethanone；4'-(1,4-Dihydro-2-mercapto-4,4,6-trimethyl-1-pyrimidinyl)acetophenone；1-[4-(4,6,6-trimethyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 63990-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 274.387
• InChiKey: GWNDISICAKEBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 4-(1,4-二氢-2-巯基-4,4,6-三甲基)嘧啶基-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrimidinethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01103a519

文献信息

• Acetophenone-Based 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-Thione as Potential Inhibitor of Tyrosinase and Ribonucleotide Reductase: Facile Synthesis, Crystal Structure, In-Vitro and In-Silico Investigations
  作者：Aamer Saeed、Syeda Abida Ejaz、Aqsa Khalid、Pervaiz Ali Channar、Mubashir Aziz、Qamar Abbas、Tanveer A. Wani、Nawaf A. Alsaif、Mohammed M. Alanazi、Abdullah M. Al-Hossaini、Nojood Altwaijry、Seema Zargar、Muawya Elhadi、Tuncer Hökelek

  DOI：10.3390/ijms232113164

  日期：——

  acetophenone-based 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione was synthesized by the reaction of 4-methylpent-3-en-2-one (1), 4-acetyl aniline (2) and potassium thiocyanate. The spectroscopic analysis including: FTIR, 1H-NMR, and single crystal analysis proved the structure of synthesized compound (4), with the six-membered nonplanar ring in envelope conformation. In crystal structure, the intermolecular N–H ⋯ S and

  苯乙酮类 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮是由 4-甲基戊-3-en-2-酮 ( 1 )、4-乙酰苯胺 ( 2 ) 和硫氰酸钾反应合成的。光谱分析包括：FTIR、1 H-NMR和单晶分析证实了合成化合物( 4 )的结构，具有包络构象的六元非平面环。在晶体结构中，分子间的 N–H⋯S 和 C–H⋯O 氢键以二维方式连接分子，平行于 (010) 包含 R 2 2 (8) 和 R 2 2的平面(10) 环形图案。之后，Hirshfeld 曲面及其相关的二维指纹图用于深入研究分子间相互作用。根据 Hirshfeld 表面分析，对晶体堆积最重要的贡献来自 H ⋯ H (59.5%)、H ⋯ S/S ⋯ H (16.1%) 和 H ⋯ C/C ⋯ H (13.1%) 相互作用。通过使用 B3LYP 泛函和 6-31G* 作为基础组的密度泛函理论 (DFT) 研究，研究了该化合物的电子特性和稳定性。化