4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one | 27248-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 4-isothiocyanato-4-methyl-2-pentanone；2-Pentanone, 4-isothiocyanato-4-methyl-
• CAS: 27248-25-5
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: CYCBFBBBGDPKAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以83.9%的产率得到diacetonedithiocarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-hydroxytetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones and methyl esters of 3-oxoalkyldithiocarbamic acids from 1,3-isothiocyanato ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474245
• 作为产物：
  描述：

  diacetonedithiocarbamic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jochims,J.C.; Abu-Taha,A., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 154 - 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-promoted ring expansion of 3-aminopyrimidine-2-thiones into 1,2,4-triazepine-3-thiones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.082

  日期：2016.5

  A base-promoted ring expansion of 3-amino-4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones into 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones has been developed. Experimental data and DFT calculations showed that the reaction proceeded through fast formation of intermediate acyclic isomers of pyrimidines followed by their slow cyclization into triazepines. The starting hydroxypyrimidines were prepared by

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。
• Synthesis of pyrimidine and condensed pyrimidine derivatives and their evaluation for anti-inflammatory activity
  作者：Sham M. Sondhi、Jaiveer Singh、S. K. Agrawal、A. K. Saxena、Partha Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9507-y

  日期：2012.1

  Condensation of various amines (Ia–c) with 4-isothiocyanato-4-methyl-2-pentanone (2a) at room temperature gave tetrahydropyrimidinethiones (3a–c) whereas condensation of 1a–e with 3-isothiocyanatobutanal at room temperature gave tetrahydropyrimidinethiones (4a–e). Amines 1a, d, f–i on condensation with 4-isothiocyanato-4-methyl-2-pentanone (2a) by heating under reflux for 8 h at pH ~4 (for 1a, d) and

  在室温下，将各种胺（Ia – c）与4-异硫氰酸根-4-甲基-2-戊酮（2a）缩合，得到四氢嘧啶硫酮（3a – c），而在室温下，将1a – e与3-异硫氰酸根合丁醛缩合，得到四氢嘧啶硫酮（4a – e）。胺1a，d，f – i与4-异硫氰酸根合-4-甲基-2-戊酮（2a）缩合，方法是在pH〜4（对于1a，d）和RT（对于1f）下加热回流8 h– i）分别给出了二氢嘧啶硫酮5a – b和5c – f。1f与3-异硫氰酸根合缩醛缩合得到二氢嘧啶硫酮6。当将异硫氰酸酯（2a）和苯二胺衍生物1g，h在pH〜4下回流加热时，以良好的收率得到三环化合物7a，b。通过在甲醇中回流8 h，将3-异硫氰酸根合丁醛与邻苯二胺1h和1j在pH〜5上缩合，得到产物8和9。筛选所有这些化合物的抗炎活性。化合物3c，4c和7a显示出与标准药物布洛芬相当的抗炎活性。
• Synthesis, Anti-inflammatory and Analgesic Activity Evaluation of Some Mercapto Pyrimidine and Pyrimidobenzimidazole Derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Vinay K. Sharma、Rajeshwar P. Verma、Nidhi Singhal、Rakesh Shukla、Ram Raghubir、Mangal P. Dubey

  DOI：10.1055/s-1999-3472

  日期：1999.5

  4-Aminoantipyrine and 1,4-diaminobutane react with 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one to give condensation products 1 and 2 respectively. Condensation of p-nitroaniline with 4-isothiocyanatobutan-2-one gave thiourea derivative 3 however coupling with 4-methyl-2-nitroaniline and 4-methoxy-2-nitroaniline gave cyclized products 5 and 6. 3,4-Diaminobenzophenone on condensation with 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one in the presence of THF gave product 7 whereas the same reaction using methanol as solvent gave a mixture of hydroxy and methoxy compounds i.e. 8 which on treatment with acid under reflux temp. of MeOH gave pyrimidobenzimidazole derivative 9 in good yields. S-Methyl pyrimidobenzimidazole derivative 10 was obtained by treating 9 with methanol under strongly acidic conditions. Pyrimidobenzimidazole 9 on reaction with methyl bromoacetate and ethyl bromoacetate gave compounds 11 and 12 respectively. Anti-inflammatory activity was carried out at 100 mg/kg p.o. of compounds 1-3 and 5-12. Compounds 5, 6, 8 and 10 showed 11, 18, 25 and 22% activity respectively whereas all other compounds were found to be inactive. Analgesic activity evaluation of 1, 2, 7-9 and 12 showed that compounds 2, 7 and 12 exhibited 50, 25 and 60% at 100 mg/kg p.o. and 50, 25 and 40% activity at 50 mg/kg p.o. respectively whereas compounds 1, 8 and 9 were found to be inactive.

  4- 氨基安替比林和 1,4-二氨基丁烷与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮反应，分别得到缩合产物 1 和 2。对硝基苯胺与 4-异硫氰酸基丁-2-酮缩合得到硫脲衍生物 3，但与 4-甲基-2-硝基苯胺和 4-甲氧基-2-硝基苯胺偶联得到环化产物 5 和 6。3,4-二氨基二苯甲酮在四氢呋喃存在下与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮缩合后得到产物 7，而以甲醇为溶剂进行相同的反应则得到羟基和甲氧基化合物的混合物，即 8，在 MeOH 的回流温度下用酸处理后得到嘧啶苯并咪唑衍生物 9，产率很高。在强酸性条件下用甲醇处理 9，得到 S-甲基嘧啶苯并咪唑衍生物 10。嘧啶基苯并咪唑 9 与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯反应后，分别得到化合物 11 和 12。在 100 mg/kg p.o. 的剂量下，化合物 1-3 和 5-12 具有抗炎活性。化合物 5、6、8 和 10 的活性分别为 11%、18%、25% 和 22%，而其他化合物均无活性。对 1、2、7-9 和 12 的镇痛活性评估表明，化合物 2、7 和 12 在 100 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 60%，在 50 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 40%，而化合物 1、8 和 9 没有活性。
• Synthesis of heterocyclics via enamines. II. Reactions of Cyclohex-1-enyl -aniline, -morpholine and -piperidine with 1,1-Dimethyl-3-oxobutyl isothiocyanate
  作者：H Singh、S Singh

  DOI：10.1071/ch9750143

  日期：——

  The condensation of cyclohex-1-enylaniline (8) with 1,1-dimethyl-3- oxobutyl isothiocyanate (5) gave 1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2,4,4- trimethyl-1-phenyl-1,5-benzodiazocine-6(1H)-thione (9) as the major product and 3-phenyl-4,6,6-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2- thione (7; R = Ph) as the minor product. The similar condensations of (5) with cyclohex-1-enylmorpholine and cyclohex-1-enylpiperidine formed the 1-thiocarbamoyl derivatives through β-elimination of the intermediate (15).

  环己-1-烯基苯胺（8）与 1,1-二甲基-3-氧代丁基异硫氰酸酯（5）的缩合 (8) 与 1,1-二甲基-3-氧代丁基异硫氰酸酯 (5) 缩合，得到 1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2,4,4- trimethyl-1-phenyl-1,5-benzodiazocine-6(1H)-thione (9) 为主要产物，而 3-苯基-4,6,6-三甲基-1,2,3,6-四氢嘧啶-2-硫酮 (7; R = Phosphate) 硫酮（7；R = Ph）为次要产物。(5) 与环己-1-烯的类似缩合反应 环己基-1-烯基吗啉和环己基-1-烯基哌啶发生类似的缩合反应，通过 β-elimethyl-1,2,3,6-四氢嘧啶-2-硫酮形成 1-硫代氨基甲酰 衍生物。
• Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activities evaluation of some mono, bi and tricyclic pyrimidine derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Nirupma Singh、Monika Johar、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.063

  日期：2005.11

  thiazole on condensation with 4-isothiocyanato-4-methyl pentane-2-one gave condensed monocyclic pyrimidine derivatives 1 and 2, 3, respectively. Condensation of 3-aminopropyl imidazole with 3-isothiocyantobutanal gave condensed monocyclic pyrimidine derivative 4. Bicyclic pyrimidine derivatives 5a and 5b have been synthesized by the condensation of diaminomaleonitrile with 4-isothiocyanto-4-methylpentane-2-one

  3-氨基苯甲腈和2-氨基-4-苯基噻唑与4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-一酮缩合，分别得到缩合的单环嘧啶衍生物1和2、3。3-氨基丙基咪唑与3-异硫氰酸根丁醛缩合得到缩合的单环嘧啶衍生物4。双环嘧啶衍生物5a和5b分别通过二氨基马腈与4-异硫氰酸根基-4-甲基戊烷-2-酮和3-异硫氰酸根合丁醛缩合而合成。4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-酮与2,3-二氨基丙酸盐酸盐的缩合生成另一种双环化合物7。4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-酮，3-异硫氰酸根丁醛和4-异硫氰酸根丁-2与2-氨基-4-硝基苯酚缩合后，分别得到三环嘧啶衍生物8a，8b和8c。正确的IR，1H NMR和质谱数据支持所有合成的嘧啶衍生物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法进行抗炎活性评估，化合物1、3和5b表现出良好的抗炎活性，即口服剂量分别为50 mg / kg时分别为27.9％，34.5％和34.3％。使用苯基醌