allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 1126092-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc3Ac6Ac(a)-O-allyl；[(2R,3R,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-hydroxy-6-prop-2-enoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1126092-88-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₇
• 分子量: 634.589
• InChiKey: GMSWELPLCHYURT-VTGKGTCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 (3S,4R,5R,6S)-2-chloro-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane 在 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  采用糖基氯作为供体的无溶剂、空气下选择性合成α-糖苷。

  摘要：

  α-糖苷是高度相关的合成目标，因为它们在许多生物过程中涉及的天然寡糖中含量丰富。然而，由于糖基化过程中通常需要严格的无水条件和高α-立体选择性的非平凡实现，它们的制备受到几个问题的阻碍，这是寡糖合成中的主要挑战之一。在本文中，我们报告了一种用于高度立体选择性合成 α-糖苷的新型有效方法。这是基于前所未有的无溶剂组合亚磷酸三乙酯、溴化四丁基铵和N , N-二异丙基乙胺用于在空气中活化糖基氯。尽管糖基氯相对于反应性更强的卤化物供体具有相对稳定性，但与溶液中的类似糖基化方法相比，无溶剂程序允许在更短的时间内获得大量 α-糖苷，包括生物相关片段。所提出的方法具有广泛的目标范围和官能团兼容性，也适用于部分解除武装的底物，并且不需要高化学计量过量的试剂，也不需要制备昂贵的前体。无溶剂糖基化甚至可以直接从 1-羟基糖进行，无需原位纯化 生成氯化物，在高反应性和不稳定的糖基供体的情况下提供了一个特别有用的机会。

  DOI：

  10.1039/d0ob01024c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 hepta-O-acetyllactosyl iodide 在 bismuth(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BiBr3 促进过乙酰化糖基碘的活化：直接获得合成有用的 2-O-脱保护的烯丙基糖苷

  摘要：

  亚化学计量量的 BiBr3 能够促进乙酰化糖基碘的异头活化。这种反应性可用于直接获得在 O-2 位置未受保护的烯丙基糖苷。与先前存在的协议相比，报告的协议似乎很方便，因为需要更短的实验时间并且避免使用强酸。底物的合适结构特征（6-脱氧糖或使用苯甲酰基或甲氧基羰基 2-O 参与基团）将过程切换到优先糖苷化，而不会在 O-2 位置脱保护。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800914