5-sulfinyl-hex-3c-en-2-one | 28030-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-sulfinyl-hex-3c-en-2-one
• 英文别名: 5-oxo-hex-3c-ene-2-thione S-oxide；(Z)-5-sulfinylhex-3-en-2-one
• CAS: 28030-87-7
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: WELKNIFAQWWVBV-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-sulfinyl-hex-3c-en-2-one 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-sulfinyl-hex-3t-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The reaction of singlet oxygen with a simple thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97831-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-sulfinyl-hex-3c-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧环加成到2,5-二甲基噻吩形成噻唑酮

  摘要：

  单线态氧仅通过（4 + 2）-环加成与2,5-二甲基噻吩（1）反应生成噻唑酮2。从其1 H-和13 C NMR光谱推断出该产物的结构。整洁的噻唑酮2在室温下剧烈分解。在非质子非极性和质子极性溶剂中，它缓慢转化为顺硫3c和顺2，5-二酮4c，重排为反式异构体4t。提出了转化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91259-6

文献信息

• Thioozonide decomposition. Sulfur and oxygen atom transfer. Evidence for the formation of a carbonyl O-sulfide intermediate
  作者：M. G. Matturro、R. P. Reynolds、R. V. Kastrup、C. F. Pictroski

  DOI：10.1021/ja00270a058

  日期：1986.5

  mechanism involving a carbonyl sulfide 4 as an intermediate along the sulfur expulsion pathway to 3c; however, no experimental support for this hypothesis was given. Carbonyl O-sulfides have also been implicated as intermediates from the photolysis of oxathiiranes. The authors report evidence for the formation of 4 during the decomposition of 1 and that elemental sulfur (S/sub 8/) is formed during the

  从实践和理论的角度来看，臭氧化物的化学具有相当大的兴趣。Thioozonide 1，形式上是二甲基环丁二烯的单硫取代的臭氧化物，已被提议作为 2,5-二甲基噻吩室温光氧化的中间体。随后的低温研究证实了这种结构分配。当 1 升温至室温时，它会重新排列为亚砜 2 和顺式和反式 3-己烯-2,5-二酮（3c 和 3t）的混合物。最近对 1 的热分解的研究导致了一种拟议的机制，其中涉及硫化羰 4 作为中间体，沿着硫排出途径到达 3c；然而，没有给出对该假设的实验支持。羰基 O-硫化物也被认为是氧杂噻吨光解的中间体。
• Thermal and microwave assisted reactions of 2,5-disubstituted thienosultines with [60]fullerene: non-Kekulé biradicals and self-sensitized oxygenation of the cycloadduct
  作者：Chih-Chin Chi、I-Feng Pai、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.040

  日期：2004.11

  boat-to-boat inversion of these 4′,5′,6′,7′-tetrahydrobenzo[c]thieno-[5′,6′:1,2][60]fullerene adducts 12a–f were found to be in the range of 13.5–14.8 kcal/mol. Unexpectedly, one of the monoadduct 12a was found to be labile when kept in air under ambient light. Two new products 15 (a sulfine-enone) and 16 (an endione) were isolated from the decomposed 12a and were found to derive from self-sensitized singlet

  用[60]富勒烯将2,5-二取代的噻吩并合素10a - f的邻二氯苯溶液回流2-24小时，得到1：1和2：1的环加合物，分离产率为37-79％。微波辐射使反应高度加速，从而得到相当的环加合物收率。苏丹嘌呤10a - f经历了SO 2的化学挤压，形成了相应的非Kekule双自由基中间体11a - f，随后这些中间体被[60]富勒烯捕获，形成了相应的环加合物。活化能垒（ΔG c ≠）确定用于船到船反转这些4'，5'，6'，7'-四氢苯并[ C ^ ]噻吩并[5'，6'：1,2] [60]富勒烯加合物12A - ˚F分别发现在13.5-14.8 kcal / mol的范围内。出乎意料的是，发现单加合物12a之一在环境光下保持在空气中时不稳定。从分解的12a中分离出两个新产物15（磺基-烯酮）和16（一个末端基），发现它们来自于12a的2，5-二甲基噻吩部分上的自敏单线态氧反应。
• Intramolecular rearrangement of thioozonides: Sulfine formation without sulfur atom scrambling, a double isotope crossover study
  作者：Michael G. Matturro、Robert P. Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96675-9

  日期：1987.1
• MATTURRO, M. G.;REYNOLDS, R. P.;KASTRUP, R. V.;PICTROSKI, C. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 10, 2775-2776
  作者：MATTURRO, M. G.、REYNOLDS, R. P.、KASTRUP, R. V.、PICTROSKI, C. F.

  DOI：——

  日期：——
• GOLLNICK, K.;GRIESBECK, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 43, 4921-4924
  作者：GOLLNICK, K.、GRIESBECK, A.

  DOI：——

  日期：——