2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-malonic acid diethyl ester | 144215-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 144215-20-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: JWGBCFMWQGKSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 tin(IV) triflimidate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Propanedioic acid, (3-methyl-2-oxobutyl)-, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tin(IV) triflimidate-catalyzed cyclization of epoxy esters to functionalized δ-hydroxy-γ-lactones

  摘要：

  In the presence of 5 mol % of tin(IV) triflimidate, a cyclization reaction of epoxyesters to delta-hydroxy-gamma-lactones proceeding in 46-98% yields without additives, ligands, or co-catalysts was observed. The cyclization to five-membered rings is greatly favored compared to the possible six-membered rings formation and is probably under the control of a Thorpe-Ingold type effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.055
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2,2-dimethyl prop-2-enyl peroxide 、 丙二酸二乙酯 在 quinuclidine borane 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amine-boranes as polarity reversal catalysts for radical chain 2,3-epoxypropanation reactions of esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61329-1

文献信息

• A novel synthesis of γ-lactones by tandem epoxide opening-cyclization reaction mediated by samarium(II) diiodide
  作者：Heui Sul Park、Doo Won Kwon、Kieseung Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.027

  日期：2008.3

  Various epoxy esters readily reacted with SmI2 (2 equiv) in the presence of ethyl bromoacetate (1 equiv) and HMPA (6 equiv) under mild conditions (THF, −78 °C, 2 h, Ar) providing the corresponding γ-lactones via tandem epoxide opening-cyclization reaction in good to excellent yields.

  在温和的条件下（THF，-78°C，2 h，Ar），在溴乙酸乙酯（1当量）和HMPA（6当量）存在下，各种环氧酯容易与SmI 2（2当量）反应，提供相应的γ-内酯通过串联环氧化物开环反应，收率良好。