3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-(4H)-pyran | 1256543-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-(4H)-pyran
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyran
• CAS: 1256543-86-8
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₃
• 分子量: 342.822
• InChiKey: IHGFBGQCFRVNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-(4H)-pyran
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物与富电子烯烃在 IBX 存在下的氧化 oxoDiels-Alder 反应

  摘要：

  摘要 Baylis-Hillman 加合物被碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化为 2-methylene-1,3-dicarbonyl 化合物，该化合物可以作为氧二烯与富电子烯烃反应生成各种氧代 Diels-Alder 加合物，收率良好. 图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.541967

文献信息

• Water mediated trapping of active methylene intermediates generated by IBX-induced oxidation of Baylis–Hillman adducts with nucleophiles
  作者：Jia-Neng Tan、Haoquan Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c0gc00274g

  日期：——

  Baylis–Hillman adduct with IBX. The generated product, a methylene intermediate, could be trapped in situ by many nucleophiles in water, such as styrenes, β-dicarbonyl compounds, benzamide and less reactive indoles. This strategy offers an alternative way to methylenylation of β-dicarbonyl compounds with formaldehyde for the formation of a methylene intermediate, thus allows the use of some nucleophiles that

  水 被证明是有效的 溶剂 为了 氧化作用 Baylis–Hillman加合物的 IBX。生成的产品亚甲基中间体，可能被许多亲核试剂原位捕获水，例如苯乙烯 β-二羰基 化合物 苯甲酰胺和较少的反应性吲哚。该策略提供了另一种方法的亚甲基化β-二羰基 与 甲醛 形成一个 亚甲基 中间体，因此允许使用化学上不稳定的某些亲核试剂 甲醛。指某东西的用途水 作为 溶剂，良好的回收利用能力 IBX 从绿色化学的角度来看，氧化剂和广泛的底物范围使这些反应非常有吸引力。