2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (S)-1-((2S,5S,6S)-5,6-diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-allyl ester | 449798-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (S)-1-((2S,5S,6S)-5,6-diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-allyl ester
• CAS: 449798-02-1
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₃NO₃
• 分子量: 440.754
• InChiKey: DJCJAAIOLDQBHK-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (S)-1-((2S,5S,6S)-5,6-diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-allyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 Amberlite IRA-900 carbonate form 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 <3S-(3α,4β,5β)>-3-(acetylamino)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-氢安息香素作为手性来源，由简单的非手性烯丙基卤化物合成（+）-聚草酰胺酸和D-山梨醇。

  摘要：

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。

  DOI：

  10.1039/b202823a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-2-pentene 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 二正丁基氧化锡 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.67h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (S)-1-((2S,5S,6S)-5,6-diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-氢安息香素作为手性来源，由简单的非手性烯丙基卤化物合成（+）-聚草酰胺酸和D-山梨醇。

  摘要：

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。

  DOI：

  10.1039/b202823a