2-<(o-Chloro-benzoyl)-cyano-methylene>-3-phenyl-thiazolidin-4-one | 67985-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(o-Chloro-benzoyl)-cyano-methylene>-3-phenyl-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-chloro-phenyl)-3-oxo-2-(4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-propionitrile
• CAS: 67985-46-0
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 354.817
• InChiKey: AJDMTDBDIFMKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酰腈 、 硫代异氰酸苯酯 、 溴乙酸甲酯 生成 2-<(o-Chloro-benzoyl)-cyano-methylene>-3-phenyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclensynthesen MIT Ø -chlorbenzoyl -乙腈

  摘要：

  的反应ø -chlorbenzoyl乙腈（1与二硫化碳）在氢化钠的存在下发生，并以下的烷基化以得到1- thiochromones 4和6。讨论了环化的机制。作为开链产物，分离了二硫酯5。化合物6是用于合成噻吩并[2,3-b] 1-硫代色酮7.1的合适物质，其与异硫氰酸苯酯/氢化钠反应生成乙烯酮SN-缩醛8a。在相似条件下，获得噻唑烷19。8a在碱性介质中的环化反应形成4（1H）-喹诺酮11a，8a和8c导致3-氨基-9-苯基-4,9-二氢噻吩并[2.3-b）喹啉-4-（17）；8d与肼和黄色氧化汞的噻唑烷酮18.10产生3（5）-氨基吡唑15，而8a与肼形成15和4-氰基吡唑12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88111-3