methyl-2,5-didesoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 93215-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,5-didesoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-2,5-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 93215-29-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: UFYMGCVOQYRVCA-XCCSTKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,5-didesoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 12.5h， 生成 2,5-didesoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-O-benzoyl-D-arabinose trimethylenedithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic antibiotics. 10. Synthesis of the C9?C13 fragment of neomethinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953355
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 calcium sulfate 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl-2,5-didesoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷合成2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖衍生物

  摘要：

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85225-8