1,5-Acetimino-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-didesoxy-L-idit | 16647-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-Acetimino-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-didesoxy-L-idit
• 英文别名: 1-deoxy-L-idonojirimicin pentaacetate；[(2S,3R,4R,5S)-1-acetyl-3,4,5-triacetyloxypiperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16647-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉
• 分子量: 373.36
• InChiKey: UWAXKEPCPIIJKB-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (5S)-5-[(R)-[(2R,4S)-2-tert-butyl-2-methyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 乙酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到1,5-Acetimino-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-didesoxy-L-idit
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic syn-Aldol Reactions of Dioxanones with (S)-Isoserinal Hydrate: Synthesis of l-Deoxymannojirimycin and l-Deoxyidonojirimycin

  摘要：

  We report a new protocol for synthesis of L-1-deoxymannojirimycin, L-1-deoxyidonojirimycin, and the N-isopropyl derivative of the latter compound from the readily available precursors (S)-isoserinal hydrate and 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one. The key steps include diastereoselective proline-catalyzed syn aldol transformation and a reductive amination/cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo900263s