5-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1415904-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1415904-89-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₆SSi
• 分子量: 510.687
• InChiKey: KIYITZWONCIDND-HCXYKTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 methyl 2-formyl-6-methoxybenzoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.25h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-varitriol的全合成的常规方法

  摘要：

  从商业上可获得的d-（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（-）-varitriol的立体选择性全合成。Mitsunobu反应，Julia-Kocienski烯烃化反应以及用超氢化物一锅同时还原酯和碘官能团是该合成过程中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.010
• 作为产物：
  描述：

  5-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以70%的产率得到5-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-varitriol的全合成的常规方法

  摘要：

  从商业上可获得的d-（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（-）-varitriol的立体选择性全合成。Mitsunobu反应，Julia-Kocienski烯烃化反应以及用超氢化物一锅同时还原酯和碘官能团是该合成过程中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.010