(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-pentyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 133475-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-pentyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 133475-61-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NHLDALDGRFGAJW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-pentyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-pentyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-pentyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3