(1RS,5SR)6,6-dimethyl-4-(RS)-methoxy-3-oxabicyclo[3,1,0]hexan-2-one | 26771-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1RS,5SR)6,6-dimethyl-4-(RS)-methoxy-3-oxabicyclo[3,1,0]hexan-2-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-4(RS)-methoxy-3-oxabicyclo (3,1,0) hexan-2-one；4-methoxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 26771-01-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UWCXOLSIWNRWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR)6,6-dimethyl-4-(RS)-methoxy-3-oxabicyclo[3,1,0]hexan-2-one 、 dichloromethanephosphonic acid dimethyl ester 、 sodium methylate 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-bromo-6-methoxy-4,4-dimethyloxan-2-one 生成 (1RS,5SR)6,6-dimethyl-4-(RS)-methoxy-3-oxabicyclo[3,1,0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  TESSIER, J.;DEMOUTE, J. -P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediates for (1,5) 6,6-Dimethyl-4-Hydroxy-3-oxabicyclo (3,1,0)
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04801723A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  A process for the preparation of compounds of the (1RS, 4RS, 5SR), (1R, 4R, 5S) or (1S, 4S, 5R) configuration having the formula ##STR1## wherein Y is selected from the group consisting of hydrogen and the organic residue Z of an optionally chiral alcohol of the formula ZOH comprising reacting in the presence of an acid agent 5RS-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one having the formula ##STR2## either (a) with an achiral alcohol of the formula ZOH to obtain the resulting ether and reacting the latter in an anhydrous medium with an isopropylidene sulfurane of the formula ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of optionally substituted monocyclic aromatic groups, isopropyl, groups and tertiary alkyl groups, to obtain a compound of formula I of the (1RS, 4RS, 5SR) configuration and Y is Z and optionally hydrolyzing the latter in acid medium to obtain the compound of formula I wherein Y is hydrogen or (b) with an optically active chiral alcohol of the formula ZOH to obtain a mixture of stereoisomeric ether due to the asymetrical carbon in the 5-position which mixture is rich in one of the two diastereoisomers, separating the diastereoisomeric ethers by physical means and reacting the separated diastereoisomers with the compound of formula II in anhydrous medium to obtain the compound of formula I with (1R, 4R, 5S) or (1S, 4S, 5R) configuration wherein Y is Z and optionally hydrolyzing the latter in an acid media to obtain the compound of formula I wherein Y is hydrogen and novel intermediates. The compounds of formula I where Y is hydrogen are described in French Pat. No. 1,580,474 and are interemediates for diversely substituted cyclopropane carboxylic acids whose esters are may active insecticides.

  一种制备具有以下式子的(1RS, 4RS, 5SR)，(1R, 4R, 5S)或(1S, 4S, 5R)构型的化合物的方法：##STR1##其中Y选自氢和一个可手性醇的有机残基Z，该可手性醇的式子为ZOH，包括在酸剂存在下反应5RS-羟基-2,5-二氢呋喃-2-酮，式子为##STR2##(a)与一个可手性醇的式子为ZOH反应，以获得所得醚，并在无水介质中与式子为##STR3##的异丙基亚硫酰化合物反应，其中R1和R2分别选自可选择的单环芳基，异丙基基团和三级烷基基团，以获得具有(1RS, 4RS, 5SR)构型的式子I的化合物，其中Y为Z，可选择在酸性介质中水解后获得式子I的化合物，其中Y为氢，或(b)与手性可选择的醇的式子为ZOH反应，以获得对映异构体醚的混合物，由于5位上的不对称碳而富含其中的一种二分体异构体，通过物理手段分离二分体醚，并在无水介质中与式子II的化合物反应，以获得具有(1R, 4R, 5S)或(1S, 4S, 5R)构型的式子I的化合物，其中Y为Z，可选择在酸性介质中水解后获得式子I的化合物，其中Y为氢，以及新的中间体。式子I中Y为氢的化合物在法国专利1,580,474中有描述，并且是多种取代环丙烷羧酸及其酯的活性杀虫剂的中间体。
• Nouveaux dérivés de la 4,4-diméthyl tétrahydro-2H-pyran-2-one, leur procédé de préparation et leur application à la synthèse de dérivés cyclopropaniques
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0153212A1

  公开（公告）日：1985-08-28

  L'invention a pour objet sous toutes leurs formes isomères possibles, ou-sous forme de mélanges d'isomères, les composés de formule (1): où X est un groupement nucléofuge, Y est un atome d'oxygène, un groupement NH ou un groupement , n représente le nombre 0, 1 ou 2, et R est un atome d'hydrogène ou le reste carboné d'un alcool ROH chiral ou non chiral, leur procédé et leurs intermédiaires de préparation, ainsi que leur application à la préparation de dérivés cyclopropaniques de formule (VII): où Y et R sont définis comme ci-dessus.

  本发明的目的是式(1)化合物，以其所有可能的异构体形式或异构体混合物形式出现： 其中 X 是一个核苷酸基团，Y 是一个氧原子、一个 NH 基团或一个基团，n 代表数字 0、1 或 2。 基团，n 代表数字 0、1 或 2，R 是氢原子或手性或非手性醇 ROH 的碳残基，它们的制备过程和中间体，以及它们在制备式 (VII) 环丙烷衍生物中的用途： 其中 Y 和 R 的定义同上。
• MARTEL, J.;TESSIER, J.;DEMOUTE, J. -P.
  作者：MARTEL, J.、TESSIER, J.、DEMOUTE, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SCHMIDT H. -G.

  DOI：——

  日期：——
• Procédé de préparation de la 6,6-diméthyl-4-hydroxy-3-oxabicyclo(3.1.0)hexan-2-one et de ses éthers sous toutes leurs formes stéréoisomères
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0023454B1

  公开（公告）日：1983-06-22