1-epi-tobramycin | 84278-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-epi-tobramycin
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6S)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 84278-18-2
• 化学式: C₁₈H₃₇N₅O₉
• 分子量: 467.52
• InChiKey: NLVFBUXFDBBNBW-OHDGERRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-epi-tobramycin 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 以85.4%的产率得到(1L)-1,3,4/2,6-4,6-diamino-1,2,3-cyclohexanetriol sulfate
  参考文献：
  名称：

  1-和3-表-妥布霉素和1-表-卡那霉素A的新型合成

  摘要：

  摘要1-deamino-3,2'，6'，3''-tetra-N -formyl-1-hydroxyiminotobramycin（4）和1-deamino-3,6'，3''-tri-N -formyl-的电化学还原通过使用-1.85伏特的汞阴极（相对于饱和甘汞电极），通过在过氧化氢的催化量下用过氧化氢氧化相应的胺，以高收率制备1-羟基亚氨基卡那霉素A（5）主要得到1-表-妥布霉素（6）和-卡那霉素A（7）衍生物。通过在阮内镍上催化氢化4和5可获得相似的结果。3-脱氨基-1,2'，6'，3''-四-N-甲酰基-3-羟基亚氨基妥布霉素的电化学还原或催化加氢（17）主要得到相应的妥布霉素衍生物。用氰基硼氢化钠还原4和17，主要得到相应的1-epi-1-和3-epi-3-羟基氨基衍生物。将这些在阮内镍上氢化以定量收率得到相应的胺。在回流下用48％氢溴酸水解1-和3-表-妥布霉素产生（1 l -1,3，4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84032-9
• 作为产物：
  描述：

  1-epi-3,2',6',3''-tetra-N-formyltobramycin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以510 mg的产率得到1-epi-tobramycin
  参考文献：
  名称：

  1-和3-表-妥布霉素和1-表-卡那霉素A的新型合成

  摘要：

  摘要1-deamino-3,2'，6'，3''-tetra-N -formyl-1-hydroxyiminotobramycin（4）和1-deamino-3,6'，3''-tri-N -formyl-的电化学还原通过使用-1.85伏特的汞阴极（相对于饱和甘汞电极），通过在过氧化氢的催化量下用过氧化氢氧化相应的胺，以高收率制备1-羟基亚氨基卡那霉素A（5）主要得到1-表-妥布霉素（6）和-卡那霉素A（7）衍生物。通过在阮内镍上催化氢化4和5可获得相似的结果。3-脱氨基-1,2'，6'，3''-四-N-甲酰基-3-羟基亚氨基妥布霉素的电化学还原或催化加氢（17）主要得到相应的妥布霉素衍生物。用氰基硼氢化钠还原4和17，主要得到相应的1-epi-1-和3-epi-3-羟基氨基衍生物。将这些在阮内镍上氢化以定量收率得到相应的胺。在回流下用48％氢溴酸水解1-和3-表-妥布霉素产生（1 l -1,3，4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84032-9