p-methoxyphenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1225289-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1225289-99-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₉
• 分子量: 457.437
• InChiKey: WSLPCZVRXKCHDZ-MTSAVCEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到p-methoxyphenyl 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of the N-acetylglucosamine-bearing triterpenoid saponins

  摘要：

  Fourteen ursolic acid and oleanolic acid saponins with N-acetyl-beta-D-glucosamine, and (1 -> 4)-linked and (1 6)-linked N-acetyl-beta-D-glucosamine oligosaccharide residues were synthesized in a convergent manner. The structures of all compounds were confirmed by (1)H NMR and (13)C NMR spectroscopy and by mass spectrometry, and their cytotoxic activities were assayed in three cancer cell lines. Only oleanolic acid-3-yl beta-D-GluNAc showed significant cytotoxicity against HL-60 and BGC-823. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.002
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 P₂O₅/Al₂O₃ 、 水 作用下， 以83 %的产率得到p-methoxyphenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  P2O5-Al2O3 Catalyzed One Pot Acetylation, Benzylidene Acetal Protection and Benzylidene Removal of Sugar Derivatives

  摘要：

  采用 P2O5-Al2O3 作为固体酸，提出了一种环境友好、简单高效的一锅乙酰化和亚苄基缩醛形成 在室温无溶剂条件下，以 P2O5-Al2O3 作为固体酸催化剂，合成糖衍生物的环保、简单而高效的一 催化剂，在室温无溶剂条件下合成糖衍生物，且总收率极高。这种苯亚甲基 乙缩醛在潮湿条件下使用相同的试剂进行脱保护。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27842

文献信息

• Removal of benzylidene acetal and benzyl ether in carbohydrate derivatives using triethylsilane and Pd/C
  作者：Abhishek Santra、Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.9

  日期：——

  Clean deprotection of carbohydrate derivatives containing benzylidene acetals and benzyl ethers was achieved under catalytic transfer hydrogenation conditions by using a combination of triethylsilane and 10% Pd/C in CH(3)OH at room temperature. A variety of carbohydrate diol derivatives were prepared from their benzylidene derivatives in excellent yield.

  在室温下，通过在 CH(3)OH 中使用三乙基硅烷和 10% Pd/C 的组合，在催化转移氢化条件下实现了含有亚苄基缩醛和苄基醚的碳水化合物衍生物的清洁脱保护。由它们的亚苄基衍生物以优异的产率制备了多种碳水化合物二醇衍生物。