6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 79940-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: diphenyl-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]phosphane
• CAS: 79940-59-3
• 化学式: C₂₄H₂₉O₆P
• 分子量: 444.464
• InChiKey: FIUJMYBWHLQQMQ-CDJZJNNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 双氧水 作用下， 以75%的产率得到6-O-(diphenylphosphinyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物糖衍生物的合成及其在均相不对称加氢中的应用

  摘要：

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2917
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 二苯基氯化膦 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用源自碳水化合物的手性配体的不对称格氏交叉偶联反应

  摘要：

  D-葡萄糖、D-半乳糖和L-鼠李糖等碳水化合物的手性二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物被用作金属催化剂的配体，用于不对称格氏交叉偶联反应。仲丁基溴化镁与溴苯的偶联在镍或氯化钯与手性配体的存在下进行。当使用 D-半乳糖配体时观察到最高的光学产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2365
• 作为试剂：
  描述：

  惕格酸 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 氢气 、 6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-甲基丁酸 、 (S)-(+)-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物糖衍生物的合成及其在均相不对称加氢中的应用

  摘要：

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2917

文献信息

• Synthèse de phosphinites dérivés de sucres: Applications en cyclodimérisation du penta 2,4-diénoate de méthyle, en hydrogénation et en hydrosilylation de la pentolactone
  作者：Andree Bendayan、Henriette Masotti、Gilbert Peiffer、Chhan Siv、Albert Archavlis

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83052-w

  日期：1993.2

  Sugar-derived phosphinites, when used as ligands in the catalytic hydrogenation of α-ketopentolactone, lead to the corresponding alcohol with a better enantiomeric excess (20%) than in hydrosilylation (10%). In the cyclodimerisation of penta-2,4-dienoic acid methyl ester they lead to the meso cycloocta-3,7-diene-1,2-doic dimethyl ester.

  糖衍生的次膦酸酯在α-酮戊内酯催化加氢中用作配体时，会导致相应的醇具有比氢化硅烷化（10％）更好的对映体过量（20％）。在五-2,4-二烯酸甲酯的环二聚反应中，它们生成内消旋环辛基-3,7-二烯-1,2-二甲基二甲酯。
• Synthesis of a chiral phosphine and a phosphinite from carbohydrates and application to asymmetrical hydrogenation
  作者：Manabu Yamada、Mitsuji Yamashita、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85308-2

  日期：1981.9
• Dahlhoff, Wilhelm V.; Taba, Kalulu M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1260 - 1262
  作者：Dahlhoff, Wilhelm V.、Taba, Kalulu M.

  DOI：——

  日期：——
• IIDA, AKIHITO;YAMASHITA, MITSUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2365-2367
  作者：IIDA, AKIHITO、YAMASHITA, MITSUJI

  DOI：——

  日期：——