(3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-ol | 114273-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: 1-Hydroxymethyl-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-3,4=di-o-isopropylidene-2,5,5,8aβ-tetramethyl-4β,5β,8α-trihydroxynaphtalene
• CAS: 114273-81-3；127514-72-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: NSDIHYXFFVDMBJ-ZFHCCXERSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aβ,6aβ,9aβ,9bα,9cβ)-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-Octahydro-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x