(9,9-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)(trimethyl)silane | 865152-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9,9-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)(trimethyl)silane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[9,9-dihexyl-2-(trimethylsilyl)fluoren-7-yl]-1,3,2-dioxaborolane；2-trimethylsilyl-9,9-dihexylfluoren-7-yl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；(9,9-dihexyl-7-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-2-yl)boronic acid pinacol ester；2-(trimethylsilyl)-9,9-dihexylfluorene-7-pinacolatoboronate
• CAS: 865152-18-7
• 化学式: C₃₄H₅₃BO₂Si
• 分子量: 532.69
• InChiKey: UEEXDWZHDDCPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  594.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,9-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)(trimethyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7''-diiodo-9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl-7,2';7',2''-terfluorene
  参考文献：
  名称：

  氢键低聚芴的合成及能量传递特性

  摘要：

  已经通过芴单体的逐步钯催化（铃木）偶联合成了一组芴低聚物。脲基嘧啶酮 (UPy) 是可通过四重氢键二聚化的官能团，连接到低聚芴的两端。所得双 UPy 封端的低聚物自组装成超分子链聚合物。为了比较，合成了具有相同低聚物长度但没有末端氢键基团的低聚芴。氢键芴链可以简单地被各种链终止剂封端，分子具有一个 UPy 基团。以这种方式，我们用低聚（对亚苯基亚乙烯基）或苝双酰亚胺封端了氢键连接的芴链。

  DOI：

  10.1021/ja052054k
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (9,9-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氢键低聚芴的合成及能量传递特性

  摘要：

  已经通过芴单体的逐步钯催化（铃木）偶联合成了一组芴低聚物。脲基嘧啶酮 (UPy) 是可通过四重氢键二聚化的官能团，连接到低聚芴的两端。所得双 UPy 封端的低聚物自组装成超分子链聚合物。为了比较，合成了具有相同低聚物长度但没有末端氢键基团的低聚芴。氢键芴链可以简单地被各种链终止剂封端，分子具有一个 UPy 基团。以这种方式，我们用低聚（对亚苯基亚乙烯基）或苝双酰亚胺封端了氢键连接的芴链。

  DOI：

  10.1021/ja052054k

文献信息

• New electroluminescent bipolar compounds for balanced charge-transport and tuneable colour in organic light emitting diodes: triphenylamine–oxadiazole–fluorene triad molecules
  作者：Kiran T. Kamtekar、Changsheng Wang、Sylvia Bettington、Andrei S. Batsanov、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Jin H. Ahn、Mohammad Rabinal、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/b604543j

  日期：——

  This work describes bipolar 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids which incorporate triphenylamine or carbazole units within the π-electron system, viz. compounds 7, 8, 14 and 16. A related bipolar bis(oxadiazolyl)pyridine system 20 is reported. The syntheses of these five new materials are discussed, along with their optoelectronic absorption and emission properties, and their solution electrochemical redox properties. Anodic electropolymerisation of 20 was observed. Calculations using DFT (density functional theory) establish that they all possess a significantly higher HOMO energy level (by 0.60–1.02 eV) than 1,3-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]benzene (OXD-7) due to the presence of electron-rich amine moieties and increased conjugation lengths, thereby leading to more balanced charge-transport characteristics. Devices were fabricated by spin-coating techniques using the bipolar compounds as the emitters in the simple device architecture ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 7, 8, 14, 16 or 20). The turn-on voltages were 2.9, 5.5, 3.6, 4.5 and 3.4 V for the devices incorporating 7, 8, 14, 16 and 20, respectively. The highest external quantum efficiency (EQE) was observed for compound 7: viz. EQE 0.36%; current efficiency 1.00 cd A−1; power efficiency 0.56 lm W−1 at 5.7 V. The EQE of the device fabricated from 8 was considerably lower than for devices using other materials due to low light emission. The EL emission peaked at λmax 430, 487, 487 and 521 nm for 8, 14 and 16, and 7, respectively. For the 20 device λmax = 521 nm and 564 nm. Thus the HOMO–LUMO gap has been modified, allowing the colour of the emitted light to vary from light blue through to green by the systematic chemical modification of the molecular subunits. The high chemical and thermal durability of these materials combined with the simplicity of the device structure and low turn-on voltages offers considerable potential for OLED applications.

  本工作描述了包含三苯胺或咔唑单元的双极性2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑-荧光烯杂化物，即化合物7、8、14和16。还报道了一种相关的双极性双(噁二唑基)吡啶系统20。讨论了这五种新材料的合成，以及它们的光电吸收和发射特性及其溶液电化学氧还原特性。观察到20的阳极电化学聚合。使用密度泛函理论（DFT）计算表明，它们的HOMO能级明显高于1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯（OXD-7），提高了0.60–1.02 eV，这得益于富电子的胺基团和增加的共轭链长，从而导致更均衡的电荷传输特性。通过旋涂技术制造了器件，将这些双极性化合物作为发射体用于简单的器件结构ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al（X = 7、8、14、16或20）。融入7、8、14、16和20的器件的开启电压分别为2.9、5.5、3.6、4.5和3.4 V。化合物7的外量子效率（EQE）最高：即EQE 0.36%；电流效率1.00 cd A⁻¹；在5.7 V时，功率效率为0.56 lm W⁻¹。由8制成的器件的EQE明显低于使用其他材料的器件，原因是发光较弱。EL发射在8、14、16和7时分别达到峰值λmax 430、487、487和521 nm。对于20器件，λmax = 521 nm和564 nm。因此，HOMO–LUMO间隙得到了调节，使得发出光的颜色可以通过分子亚单位的系统化化学修饰从浅蓝色变化到绿色。这些材料的高化学和热稳定性，加上器件结构的简易性和低开启电压，为OLED应用提供了可观的潜力。
• 一种星型蓝色荧光分子及其合成方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN107827866B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开一种星型蓝色荧光分子及其合成方法与应用。本发明通过多位点卤代的对称核与含S,S‑二氧‑二苯并噻吩单元的臂进行Suzuki偶联得到星型分子。通过调节核和臂的结构，可以调节星型分子的光学带隙和发射光谱，实现深蓝光到蓝光范围的发射。此类含S,S‑二氧‑二苯并噻吩单元的星型蓝色荧光分子可作为有机发光材料，通过溶液加工的方法制备有机发光二极管。
• N-Type Materials And Organic Electronic Devices
  申请人：Sonar Prashant

  公开号：US20120298976A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There is presently provided organic compounds of formula I, n-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials. (A n -D p  r A n I

  目前提供了公式I的有机化合物，从这些化合物衍生的n型受体材料以及包含这种n型受体材料的器件。(An-DprAnI)
• Fluorene-containing tetraphenylethylene molecules as lasing materials
  作者：C. Orofino、C. Foucher、F. Farrell、N. J. Findlay、B. Breig、A. L. Kanibolotsky、B. Guilhabert、F. Vilela、N. Laurand、M. D. Dawson、P. J. Skabara

  DOI：10.1002/pola.28421

  日期：2017.2.15

  g., H, TMS, or TPA, compounds 4, 6, and 7). Although they are all poor emitters in solution phase they become efficient yellow‐green luminogens in the condensed state. Their AIE properties were investigated in THF/H2O mixtures, with each molecule exhibiting a clear emission enhancement at specific water contents. An all‐organic distributed feedback (DFB) laser was fabricated using compound 4 as the

  经过专门设计和生产了一系列星形低聚芴分子，每个分子都含有TPE核，以显示有效的聚集诱导发射（AIE）。每个分子在臂内的芴单元数量（例如1或4，化合物4和5）或位于每个臂末端的末端基团（例如H，TMS或TPA，化合物4，6和7）。尽管它们都是溶液相中较差的发射体，但它们在冷凝状态下会变成高效的黄绿色发光剂。在THF / H 2中研究了它们的AIE特性O混合物，每个分子在特定的水含量下都有明显的发射增强。使用化合物4作为增益材料制造了全有机分布式反馈（DFB）激光器，其平均阈值能量通量为60±6μJ/ cm 2，并且在绿色区域发射。此外，对这种材料薄膜进行的压电荧光致变色研究显示，放大的自发发射（ASE）峰位置与施加的压力呈线性关系，表明其潜在的应用为基于激光的压力传感器。©2016作者。高分子科学杂志A部分：高分子化学，由Wiley Periodicals，Inc.出版，J。Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Low Turn-on Voltage, High-Power-Efficiency, Solution-Processed Deep-Blue Organic Light-Emitting Diodes Based on Starburst Oligofluorenes with Diphenylamine End-Capper to Enhance the HOMO Level
  作者：Cui Liu、Qiang Fu、Yang Zou、Chuluo Yang、Dongge Ma、Jingui Qin

  DOI：10.1021/cm4039522

  日期：2014.5.27

  properties were investigated. The two compounds display strong deep-blue emission both in solution and solid state. Solution-processed devices based on these starbursts exhibit highly efficient and stable deep-blue electroluminescence. Their high-lying HOMO energy levels match very well with that of the hole-injecting material. The double-layered device featuring HFB-diF-Dpa as emitter shows a low turn-on

  设计并合成了两个新的星形低聚芴HFB-diF-Dpa和HFB-terF-Dpa，它们具有六（氟-2-基）苯核和六个二苯胺封端剂。外围的二苯胺基团提高了材料的HOMO能级，并且庞大的星形结构有效地抑制了分子​​间的相互作用。研究了它们的热，光物理和电化学性质。两种化合物在溶液和固态下均显示出强烈的深蓝色发射。基于这些爆炸形的固溶处理装置显示出高效且稳定的深蓝色电致发光。它们较高的HOMO能级与空穴注入材料的能级非常匹配。具有HFB-diF-Dpa的双层设备当发射极显示出3.6 V的低导通电压，6.99 cd A –1的最大电流效率以及CIE坐标为（0.154，0.136）时的最大外部量子效率为5.45％。特别是，低驱动电压和高EQE的结合提供了6.10 lm W –1的出色最大功率效率，这对于基于可溶液处理材料的非掺杂深蓝色OLED来说是最高的。此外，这些设备在高达1000 cd m –2的高亮度下，效率衰减的数值很小。