(2-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamic acid tert-butyl ester | 1198475-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1198475-78-3
• 化学式: C₁₃H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 324.805
• InChiKey: IGGZYUBIQUCTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-[(3aS,4R,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-{2-[2-(2-{2-[2-(2-phenoxyacetamido)phenoxy]acetamido}ethoxy)ethoxy]ethyl}pentanamide
  参考文献：
  名称：

  化学探针作为低氧诱导因子-1α/苹果酸脱氢酶2抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm501241g
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学探针作为低氧诱导因子-1α/苹果酸脱氢酶2抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm501241g

文献信息

• Identification of Malate Dehydrogenase 2 as a Target Protein of the HIF-1 Inhibitor LW6 using Chemical Probes
  作者：Kyeong Lee、Hyun Seung Ban、Ravi Naik、Ye Seul Hong、Seohyun Son、Bo-Kyung Kim、Yan Xia、Kyung Bin Song、Hong-Sub Lee、Misun Won

  DOI：10.1002/anie.201304987

  日期：2013.9.23

  Tracking the target: To identify a protein that binds directly to the HIF‐1α inhibitor LW6, a series of new chemical probes were synthesized with a clickable tag and/or a photoactivatable moiety. LW6 was found to be localized to the mitochondria (see picture) and MDH2 was identified as a target protein of LW6. These results indicate that the HIF‐1α inhibitory activity of LW6 is a consequence of MDH2

  追踪目标：为了鉴定与HIF-1α抑制剂LW6直接结合的蛋白质，合成了一系列带有可点击标签和/或可光活化部分的新化学探针。发现LW6位于线粒体（参见图片），并且MDH2被确定为LW6的靶蛋白。这些结果表明，LW6的HIF-1α抑制活性是MDH2抑制的结果。
• Identification of Targets of the HIF-1 Inhibitor IDF-11774 Using Alkyne-Conjugated Photoaffinity Probes
  作者：Hyun Seung Ban、Ravi Naik、Hwan Mook Kim、Bo-Kyung Kim、Hongsub Lee、Inhyub Kim、Heechul Ahn、Yerin Jang、Kyusik Jang、Yumi Eo、Kyung Bin Song、Kyeong Lee、Misun Won

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00305

  日期：2016.8.17

  factor-1 (HIF-1) inhibitor, IDF-11774, as a clinical candidate for cancer therapy. To understand the mechanism of action of IDF-11774, we attempted to isolate target proteins of IDF-11774 using bioconjugated probes. Multifunctional chemical probes containing sites for click conjugation and photoaffinity labeling were designed and synthesized. After fluorescence and photoaffinity labeling of proteins, two-dimensional

  我们开发了一种缺氧诱导因子-1（HIF-1）抑制剂IDF-11774，作为癌症治疗的临床候选药物。为了了解IDF-11774的作用机理，我们尝试使用生物偶联探针分离IDF-11774的靶蛋白。设计并合成了包含点击偶联和光亲和标记位点的多功能化学探针。对蛋白质进行荧光和光亲和性标记后，进行二维电泳（2DE）以分离IDF-11774的特定分子靶标。热激蛋白（HSP）70被鉴定为IDF-11774的目标蛋白。我们发现IDF-11774通过结合其变构口袋而不是其核苷酸结合域（NBD）中的ATP结合位点来抑制HSP70伴侣活性。而且，IDF-11774降低了耗氧率（OCR）和ATP的产生，从而增加了细胞内的氧气张力。该结果表明IDF-11774对HSP70分子伴侣活性的抑制抑制了HIF-1α的重折叠并刺激了HIF-1α的降解。综上所述，这些发现表明，IDF-11774衍生的化学探针成功鉴定了IDF-
• 진공 및 실린더 통합 제어용 모듈
  申请人：TPC Mechatronics Corp (주) 티피씨 메카트로닉스(119980005717) Corp. No ▼ 110111-0245575BRN ▼109-81-14912

  公开号：KR20180002361U

  公开（公告）日：2018-08-03

  본 고안은 진공 및 실린더 통합 제어용 모듈에 관한 것으로, 보다 상세하게는 진공 제어 및 실린더 구동을 하나의 베이스블럭으로 통합하여 제어하고, 공급포트 또한 외부압력 공급포트, 외부진공 공급포트 2개만으로도 통합 제어가 가능한 진공 및 실린더 통합 제어용 모듈에 관한 것이다. 본 고안에 따른 진공 및 실린더 통합 제어용 모듈은, 일면 상에 진공 제어용 밸브 및 실린더 구동용 밸브가 각각 적어도 하나 이상 결합되는 베이스블록과; 상기 베이스블록의 일측에 구비되어 외부의 압축공기원과 접속되는 단일의 외부압력 공급포트와; 상기 베이스블록의 일측에 구비되어 외부의 진공원과 접속되는 단일의 외부진공 공급포트를; 포함하되, 상기 외부압력 공급포트는 상기 베이스블록의 내부에서 분기되어 상기 진공 제어용 밸브에 진공파괴유로 및 파일럿유로로 연결되고, 상기 실린더 구동용 밸브에 압축공기유로로 연결되며, 상기 외부진공 공급포트는 상기 베이스블록의 내부에서 상기 진공 제어용 밸브에 진공유로로 연결된 것을 특징으로 한다.

  这个概念涉及到用于真空和气缸集成控制的模块，更详细地说，是将真空控制和气缸驱动集成到一个基础模块中进行控制，同时还可以通过仅使用两个外部供应口，即外部压力供应口和外部真空供应口，实现集成控制。根据这个概念，用于真空和气缸集成控制的模块包括：至少一个真空控制阀和至少一个气缸驱动阀各自连接的基础模块；一个连接到外部压缩空气源的单一外部压力供应口位于基础模块的一侧；一个连接到外部真空源的单一外部真空供应口位于基础模块的一侧；其中，外部压力供应口在基础模块内部分支连接到真空控制阀的真空破坏流体和导向流体，并连接到气缸驱动阀的压缩空气流体，而外部真空供应口在基础模块内部连接到真空控制阀的真空流体。
• MODIFIED WOUND DRESSINGS
  申请人：ConvaTec Technologies Inc.

  公开号：US20190307904A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Embodiments described herein relate to compounds for the detection of wounds, e.g., chronic wounds or infected wounds, including compositions, substrates, kits, dressing materials, and articles, and systems containing such compounds. Further embodiments relate to methods of using these compositions, kits and systems in diagnostic assays, and in the diagnosis and/or detection of chronic or infected wounds based on enzymatic conversion of specific substrates which are contained in the compositions. Additional embodiments relate to methods of characterizing wounds based on expression of a plurality of markers and using such information to treat, manage, and follow-up patients suffering from chronic or infected wounds.