(3R,4S)-5<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>3-hydroxy-1-<2(R)-<2(R)-<(4-methoxybenzyl)oxy>-3-cyclohexen-1(S)-yl>oxiranyl>-4-methyl-1-pentanone | 97826-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-5<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>3-hydroxy-1-<2(R)-<2(R)-<(4-methoxybenzyl)oxy>-3-cyclohexen-1(S)-yl>oxiranyl>-4-methyl-1-pentanone
• 英文别名: (3R,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-[(2R)-2-[(1S,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-3-en-1-yl]oxiran-2-yl]-4-methylpentan-1-one
• CAS: 97826-93-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆Si
• 分子量: 504.739
• InChiKey: JBYJIHCWTAHWIX-PNXSVKBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>3-hydroxy-1-<2(R)-<2(R)-<(4-methoxybenzyl)oxy>-3-cyclohexen-1(S)-yl>oxiranyl>-4-methyl-1-pentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 <(COD)RhOAc>2 、 氢氟酸 、 氢气 、 双氧水 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、4.76 MPa 条件下， 反应 20.26h， 生成 (2R,2'S,3'aR,7'S,7'aR,4''S,5''R)-4''-decahydro-4''-<<4-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyldispiro-pyran>-7'-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Introduction of intramolecular hydroformylation for complex molecule functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a030
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-2-甲基丙酸甲酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3R,4S)-5<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>3-hydroxy-1-<2(R)-<2(R)-<(4-methoxybenzyl)oxy>-3-cyclohexen-1(S)-yl>oxiranyl>-4-methyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Introduction of intramolecular hydroformylation for complex molecule functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a030

文献信息

• BURKE, STEVEN D.;COBB, JEFFERY E.;TAKEUCHI, KUMIKO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2138-2151
  作者：BURKE, STEVEN D.、COBB, JEFFERY E.、TAKEUCHI, KUMIKO

  DOI：——

  日期：——