3-(2,2-dimethoxyethylamino)-2-nitroprop-2-enal | 181294-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethoxyethylamino)-2-nitroprop-2-enal
• CAS: 181294-59-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 204.183
• InChiKey: RRBGSAFYAREMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethoxyethylamino)-2-nitroprop-2-enal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,4-dihydro-1-(2,2-dimethoxy)ethyl-4-[2-(2,2-dimethoxy)-ethylamino]-1-nitroethenyl-3,5-dinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted 3,5-Dinitro-1,4-dihydropyridines by the Self-Condensation of β-Formyl-β-nitroenamine

  摘要：

  3,5-Dinitro-1,4-dihydropyridines (DNDHPs) are readily constructed by the acid-promoted self-condensation of beta-formyl-beta-nitroenamines. In the DNDHPs, one molecule of the nitroenamine serves as a C3N1 building block and the other serves as a C2 block. This synthetic method does not require any special reagents and conditions. When the reaction is conducted in the presence of electron-rich benzene derivatives, arylation at the 4-position of DNDHP is achieved by trapping the 3,5-dinitropyridinium ion intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo5000187