1-(((6R,7R)-2-((benzhydryloxy)carbonyl)-8-oxo-7-(tritylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl)-1-(2-(2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzamido)ethyl)pyrrolidin-1-ium iodide | 1225210-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(((6R,7R)-2-((benzhydryloxy)carbonyl)-8-oxo-7-(tritylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl)-1-(2-(2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzamido)ethyl)pyrrolidin-1-ium iodide
• CAS: 1225210-44-5
• 化学式: C₆₉H₆₆ClN₄O₈S*I
• 分子量: 1273.73
• InChiKey: CHPBFJUHSAJDOD-UZVVLAHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  124.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((6R,7R)-2-((benzhydryloxy)carbonyl)-8-oxo-7-(tritylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl)-1-(2-(2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzamido)ethyl)pyrrolidin-1-ium iodide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(((6R,7R)-7-amino-2-((benzhydryloxy)carbonyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl)-1-(2-(2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzamido)ethyl)pyrrolidin-1-ium iodide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CEPHALOSPORIN HAVING CATECHOL GROUP

  摘要：

  公开号：

  EP2341053B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-羟基苯甲酸 在 水 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 1-(((6R,7R)-2-((benzhydryloxy)carbonyl)-8-oxo-7-(tritylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl)-1-(2-(2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzamido)ethyl)pyrrolidin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  CEPHALOSPORIN HAVING CATECHOL GROUP

  摘要：

  公开号：

  EP2341053B1

文献信息

• Cefiderocol (S-649266), A new siderophore cephalosporin exhibiting potent activities against Pseudomonas aeruginosa and other gram-negative pathogens including multi-drug resistant bacteria: Structure activity relationship
  作者：Toshiaki Aoki、Hidenori Yoshizawa、Kenji Yamawaki、Katsuki Yokoo、Jun Sato、Shinya Hisakawa、Yasushi Hasegawa、Hiroki Kusano、Masayuki Sano、Hideki Sugimoto、Yasuhiro Nishitani、Takafumi Sato、Masakatsu Tsuji、Rio Nakamura、Toru Nishikawa、Yoshinori Yamano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.014

  日期：2018.7

  The structure-activity relationship (SAR) for a novel series of catechol conjugated siderophore cephalosporins is described with their in vitro activities against multi-drug resistant Gram-negative pathogens including Pseudomonas aeruginosa, Acinetobacter baumannii, Stenotrophomonas maltophilia and Enterobacteriaceae. Cefiderocol (3) was one of the best molecules which displayed well-balanced and potent activities against multi-drug resistant Gram-negative pathogens including carbapenem resistant bacteria among the prepared compounds with the modified C-7 side chain and the modified C-3 side chain. Cefiderocol (3) is a highly promising parenteral cephalosporin for the treatment of multi-drug resistant Gram-negative infection. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.