2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one | 133636-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• CAS: 133636-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: SPQZMOQUMVESPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (1S,4R,6S,7R)-7-bromo-6-fluoro-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Christopher F.; Parry, Keith P.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 1021 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成

  摘要：

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201565

文献信息

• A New Class of Conformationally Rigid Analogues of 4-Amino-5-halopentanoic Acids, Potent Inactivators of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase
  作者：Jian Qiu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm9904755

  日期：2000.2.1

  Inactivation leads to covalent attachment of 2 equiv of inactivator after gel filtration; upon urea denaturation, 1 equiv of radioactivity remains bound to the enzyme. This suggests that, unlike the open-chain anlogue, the conformationally rigid analogue becomes, at least partially, attached to an active-site residue. It appears that the conformational constraint has a larger effect on inactivators that

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂viGABAtrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类
• Metal-Catalyzed Reactions between 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones and Arylboronic Acids
  作者：Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yumi Takahashi、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201000135

  日期：2010.6

  Cu- and Rh-catalyzed coupling reactions of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1) with arylboronic acids were successful carried out under microwave irradiation conditions and yielded N-aryl and C-aryl derivatives of 1, respectively.

  Cu-和Rh-催化的2-氮杂双环[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1)与芳基硼酸的偶联反应在微波辐射条件下成功进行，得到N-芳基和C-芳基衍生物分别为 1。
• Rhodium-Catalyzed Arylation of 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one with Arylboronic Acids under Microwave Irradiation
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yumi Takahashi、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-08-11483

  日期：——

  - Rhodium-catalyzed arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was successfully performed by applying microwave irradiation.

  - 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 的铑催化芳基化通过微波辐射成功进行。
• Process for the synthesis of (s) 3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US10836708B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Provided herein are processes, compounds and compositions for making (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid. Also provided herein a pharmaceutical compositions containing (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid.

  本文提供了用于制造(S)-3-氨基-4-(二氟甲基烯基)环戊-1-烯-1-羧酸的工艺、化合物和组合物。本文还提供了含有(S)-3-氨基-4-(二氟甲基烯基)环戊-1-烯-1-羧酸的药物组合物。
• Electrophilic substitution of a 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one as a potential route to 3-deoxycarbocyclic nucleosides
  作者：Christopher F. Palmer、Keith P. Parry、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19910000484

  日期：——

  The gamma-lactam 9 reacted with bromine in the presence of acetic acid or fluoride ion to give the 6,7-substituted 2-azanorbornan-3-ones 10 or 15 respectively. The latter compounds were converted into the cyclopentylamine derivatives 14 and 16 which represent potentially useful precursors for carbocyclic 3-deoxyribonucleosides.