(1RS,4RS,7RS)-7-fluoro-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]-heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,4RS,7RS)-7-fluoro-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]-heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4R,7R)-7-fluoro-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₂
• 分子量: 249.285
• InChiKey: BKSVVFHKNBHRRQ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS,7RS)-7-fluoro-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]-heptan-3-one 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1SR,2SR,3SR)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-fluorocyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成

  摘要：

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201565
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1RS,4RS,7RS)-7-fluoro-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成

  摘要：

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201565

文献信息

• Synthesis of Cyclic γ-Amino Acids for Foldamers and Peptide Nanotubes
  作者：Nuria Rodríguez-Vázquez、Stephan Salzinger、Luis F. Silva、Manuel Amorín、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/ejoc.201201565

  日期：2013.6

  Cyclic γ-amino acids are molecular building blocks of great interest in peptide and foldamer chemistry, as they allow the preparation of new structures that are not found in Nature. In this paper, we describe the synthesis of cyclic γ-amino acids that have a cis relationship between the amino and the carboxylic acid groups. This arrangement, in most cases, induces the resulting peptides to adopt a

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。