1-(4-Nitrophenyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyinosine | 161956-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyinosine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-acetyl-2'-deoxy-1-(4-nitrophenyl)inosine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[1-(4-nitrophenyl)-6-oxopurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161956-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₈
• 分子量: 457.4
• InChiKey: LOAHJPJOLREIRZ-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrophenyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyinosine 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到5-amino-1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-[N-(4-nitrophenyl)carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted 2′-deoxyinosine analogues

  摘要：

  当 2â²,3â²-二-O-乙酰基-2â²-脱氧肌苷的 N-1 位（产物 1 或 2）上连接 4-硝基苯基或 2,4-二硝基苯基时，其碱基 2-碳会被强烈激活而发生亲核反应。1- (Ï-氨基烷基)-和 1- (Ï-羟基烷基)-2â²-脱氧肌苷衍生物 5、8â10 已通过化合物 1 或 2 与适当的δ,Ï-二胺或δ,Ï-羟基胺处理后的嘌呤环重排而有效合成。此外，1-氨基-2²-脱氧肌苷 11 和 1-羟基-2²-脱氧肌苷 13 也可分别通过底物 1 或 2 与肼或羟胺反应而轻松地以高产率制备出来。

  DOI：

  10.1039/a700987i
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-肌苷 3',5'-二乙酸酯 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-(4-Nitrophenyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-15N]-Labeled 2'-Deoxyinosine and 2'-Deoxyadenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a053