3'-bromo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside | 1069018-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3'-bromo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3'-bromo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-bromoprop-2-ynoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1069018-66-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₁₀
• 分子量: 465.252
• InChiKey: YLCOFPAWROPPCQ-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside 、 (Trimethylsilyl)butadiyne 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到7'-trimethylsilylhepta-2',4',6'-triynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated Oligo(ethynylene)s via a Pd/Zn-Mediated Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  较高级别的乙炔寡聚物的合成在现代有机化学中是一个挑战，因为随着长度的增加，它们的稳定性降低并且在反应过程中会产生副产物。最近，我们报道了一种温和方便的sp-sp碳杂交偶联协议的开发，用于基于Negishi反应制备糖基化乙炔寡聚物。将该协议与一步脱硅溴化反应相结合，实现了糖基化乙炔寡聚物的顺序合成，直至辛炔。

  DOI：

  10.2533/chimia.2009.208
• 作为产物：
  描述：

  2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 dibromamine-T 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到3'-bromo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2介导的炔烃的氧化功能化

  摘要：

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.017

文献信息

• A Convenient Negishi Protocol for the Synthesis of Glycosylated Oligo(ethynylene)s
  作者：Tobias N. Hoheisel、Holger Frauenrath

  DOI：10.1021/ol801807a

  日期：2008.10.16

  A convenient and efficient sp-sp carbon heterocoupling protocol based on the Negishi reaction was developed, in which the required zinc diacetylide was generated from 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne in situ and reacted with a bromoacetylene in apolar solvent mixtures. The method has been applied to the synthesis of unsymmetric glycosylated and symmetric diglycosylated oligo(ethynylene)s up to the

  开发了一种基于Negishi反应的便捷高效的sp-sp碳杂偶联方案，其中所需的二乙炔锌是由1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔原位生成的，并与溴乙炔在非极性溶剂混合物中反应。该方法已应用于不对称糖基化和对称二糖基化的低聚（乙炔基）直至八（乙炔基）的合成。