2-methyl-3-oxo-3-phenyl-N-p-tolylsulphonylpropanamide | 116916-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-3-phenyl-N-p-tolylsulphonylpropanamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 116916-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: UJPJPMVCPQKEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxypenta-2,3-dienoate 、 2-methyl-3-oxo-3-phenyl-N-p-tolylsulphonylpropanamide 在 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PPh 3催化[3 + 2]螺旋衍生1 C，3 N-双亲核试剂衍生自β-酮酰胺与δ-乙酰氧基烯丙酸酯：官能化Spiro N-杂环衍生物的途径

  摘要：

  在膦催化剂的存在下，已经开发出了一种α-取代的仲β-酮酰胺与δ-乙酰氧基改性的烯酸酯的[3 + 2]环合反应。在该螺旋环化反应中，将β-酮酰胺用作双亲核分子，而5-乙酰氧基戊-2,3-二烯酸酯的γ，δ-碳作为C2合成子参与，提供了所需的官能化五元N-杂环衍生物在温和条件下具有中等至极好的收率和非对映选择性。还检查了对该反应的不对称变体的初步尝试，得到具有中等ee值的相应产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00910
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1,2-dihydro-5-methyl-2,6-diphenyl-3-p-tolylsulphonylpyrimidin-4(3H)-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-methyl-3-oxo-3-phenyl-N-p-tolylsulphonylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Gonzalez, Francisco J.; Gotor, Vicente, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1739 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BARLUENGA, JOSE;GONZALEZ, FRANCISCO J.;GOTOR, VICENTE;FUSTERO, SANTOS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1739-1744
  作者：BARLUENGA, JOSE、GONZALEZ, FRANCISCO J.、GOTOR, VICENTE、FUSTERO, SANTOS

  DOI：——

  日期：——