(2R,3S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-3-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propionaldehyde | 87256-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-3-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propionaldehyde
• CAS: 87256-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: DQSGZULFMONSRD-XGXHKWSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(diisopropoxyphosphinyl)acetate 、 (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-3-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propionaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl D-galacto-5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxy-4-methoxyoct-2(E)-enoate 6,7-cyclohexyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Olivin: Diastereoselective Synthesis of a Functionalized D-Fucose Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81890-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,7R,7aR)-4-(bromomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-3-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Olivin: Diastereoselective Synthesis of a Functionalized D-Fucose Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81890-0

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A
  作者：William R. Roush、Michael R. Michaelides、Dar Fu Tai、Brigitte M. Lesur、Wesley K. M. Chong、David J. Harris

  DOI：10.1021/ja00190a036

  日期：1989.4