(R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-butanoic acid, methyl ester | 130323-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-butanoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 130323-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IHQSZBISSVTIFU-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-butanoic acid, methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-6-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyl-2-<2-(trimethylacetoxy)ethyl>tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether fragment A/B-ring system of tetronomycin.

  摘要：

  通过路易斯酸催化2-甲氧基四氢呋喃16与2-(1-三甲基硅烷基-2-丙烯-1-基)四氢吡喃15的偶联反应，合成了含有四氢呋喃基和四氢吡喃基的聚醚片段18。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1781
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.08h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-butanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tetronomycin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-tetronomycin (1), a novel tetronic acid ionophore antibiotic, has been achieved through the synthesis and assemblage of the four cyclic segments 4, 5, 7, and 8. Construction of the C5-C-13 cyclohexyl portion 5 involves as the key step either a Beckmann fragmentation of the bicyclic ketone oxime 45 or an L-Selectride-mediated reductive annulation of the nona-2,7-dienoate 53. The C-14-C28 polyether fragment 6 was constructed by a BF3-catalyzed coupling reaction of the C-14-C22 allylsilane 7 and the C23-C28 tetrahydrofuran 8 which were derived, respectively, from L-ascorbic acid or (R)-3-hydroxyisobutyrate and L-rhamnal. The union of 5 and 6 by an aldol condensation, followed by photoisomerization of the derived diastereomeric alpha,beta-unsaturated esters, provided (Z)-61, which was converted to the aldehyde 63. Subsequent acylation of the tetronate 4 with 63 via an aldol reaction-oxidation sequence afforded the protected tetronomycin 64. Final deprotection provided synthetic tetronomycin, which was characterized as its sodium salt.

  DOI：

  10.1021/jo00036a026

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076625A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  本发明提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。
• HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;HIKAGE, NAOTSUKA;YOSHII, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1781-1783
  作者：HORI, KOZO、NOMURA, KEIICHI、HIKAGE, NAOTSUKA、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——