(S)-5-(methoxymethoxy)hexa-1,3-diyne | 902168-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(methoxymethoxy)hexa-1,3-diyne
• 英文别名: (5S)-5-(methoxymethoxy)hexa-1,3-diyne
• CAS: 902168-59-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: XIHIHENPZCOMTD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(methoxymethoxy)hexa-1,3-diyne 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (-)-minquartynoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度有效的抗癌聚乙炔的全合成，（小号）-18-hydroxyminquartynoic酸，（小号）-minquartynoic酸和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸

  摘要：

  三聚炔的天然产物的总合成，（小号）-18- hydroxyminquartynoic酸（1），（小号）-minquartynoic酸（2）和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸（3），已经实现。Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应被用作构建四炔和三炔单元的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.118
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-hexa-3,5-diynyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-5-(methoxymethoxy)hexa-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  高度有效的抗癌聚乙炔的全合成，（小号）-18-hydroxyminquartynoic酸，（小号）-minquartynoic酸和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸

  摘要：

  三聚炔的天然产物的总合成，（小号）-18- hydroxyminquartynoic酸（1），（小号）-minquartynoic酸（2）和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸（3），已经实现。Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应被用作构建四炔和三炔单元的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.118

文献信息

• Asymmetric Catalytic Alkynylation of Acetaldehyde: Application to the Synthesis of (+)-Tetrahydropyrenophorol
  作者：Barry M. Trost、Adrien Quintard

  DOI：10.1002/anie.201203035

  日期：2012.7.2

  In control: By controlling the kinetics of alkynylation over aldolization, the challenging asymmetric catalytic alkynylation of acetaldehyde has been realized. The resulting products are attractive synthons which are produced with good to excellent enantiocontrol, and show broad tolerance and applicability, as demonstrated by the synthesis (+)‐tetrahydropyrenophorol.

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。