4-iodo-2-methyl-6-nitropyridazin-3(2H)-one | 847026-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-iodo-2-methyl-6-nitropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-Iodo-2-methyl-6-nitropyridazin-3-one
• CAS: 847026-48-6
• 化学式: C₅H₄IN₃O₃
• 分子量: 281.01
• InChiKey: ZGCMSKGSGWXFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.5-191.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  331.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-methyl-6-nitropyridazin-3(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-methyl-4-nitro-2,5-dihydro-1H-pyridazino[4,5-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-甲基-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  从halopyridazin-3（2 H）-ones开始，新的合成途径已被阐明为1-methyl-1 H -pyridazino [3,4- b ]吲哚。氯，碘，二氯和二溴取代的哒嗪-3（2 H）-与2-新戊酰基氨基苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，然后水解酰胺，随后通过缩合闭环，得到稠合的吲哚。这些化合物中的一些显示出作为抗胰锥虫剂的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.136
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到4-iodo-2-methyl-6-nitropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-甲基-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  从halopyridazin-3（2 H）-ones开始，新的合成途径已被阐明为1-methyl-1 H -pyridazino [3,4- b ]吲哚。氯，碘，二氯和二溴取代的哒嗪-3（2 H）-与2-新戊酰基氨基苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，然后水解酰胺，随后通过缩合闭环，得到稠合的吲哚。这些化合物中的一些显示出作为抗胰锥虫剂的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.136