2,5,7,10-tetraoxa[4.4.3]propellane | 1017240-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,7,10-tetraoxa[4.4.3]propellane
• CAS: 1017240-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZYIQLFFRAVEFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-茚满二酮 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,5,7,10-tetraoxa[4.4.3]propellane
  参考文献：
  名称：

  1,2-茚满二酮中的羰基基团的保护：丙炔对缩醛的形成

  摘要：

  1,2-茚满二酮和乙二醇在酸性催化下反应生成的产物是2,5,7,10-四氧杂丙烷，而不是先前报道的1,2-二螺烷。用2-巯基乙醇和1，2-乙二硫醇也发生类似的反应，它们形成类似的丙炔而不是相应的硫缩醛。这解释了在酸性条件下除去保护基的困难。量子化学计算证实了这些发现。在相似的条件下，即使使用3倍过量的二醇，长链二醇1,3-丙二醇及其硫醇类似物1,3-丙二酚也仅形成单缩醛。然而，亲核攻击发生在不同的位置：丙泛醇在c-1处形成乙缩醛，丙二醇在c-2处形成乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.012