(3S,5R)-5-[(1R)-1,3-dihydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-one | 1256454-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R)-5-[(1R)-1,3-dihydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1256454-41-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VZBHKQOHIDROCB-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-[(1R)-1,3-dihydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of xanthanolides

  摘要：

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.061
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,1'R)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-3-methyldihydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(3S,5R,1'R)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxypropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of xanthanolides

  摘要：

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.061