3-(3-chlorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1366591-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1366591-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: IQSLPUZWCJDUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 2-叔丁基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到2-tert-butyl-3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids

  摘要：

  A highly regioselective method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed by using O-2 as oxidant. This process can be applied to a wide range of imidazo[1,2-a]pyridines and arylboronic acids with excellent C-3-regioselectivity. It provides a new way for developing C-C bond-forming processes of multisubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, which are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.06.028
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在C-3上通过铜（I）催化的C–H键官能化与芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯直接芳构化

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于铜（I）催化的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的芳基化。该方法适用于各种芳基亲电试剂，包括溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。它代表了通过Cu（I）催化C-3取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3芳构化的第一个通用方法，该反应构建了各种功能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的核π系统。

  DOI：

  10.1021/ol300232a