(2S)-1-(6-((2S,4S)-4,6-dimethylhept-6-en-2-yl)-4-methylbenzofuro[5,6-d][1,3]dioxol-8-yl)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol | 638188-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S)-1-(6-((2S,4S)-4,6-dimethylhept-6-en-2-yl)-4-methylbenzofuro[5,6-d][1,3]dioxol-8-yl)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 638188-70-2
• 化学式: C₃₅H₅₂O₆
• 分子量: 568.794
• InChiKey: DJLMYYRHCHKNFD-NJKZDWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  70.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(6-((2S,4S)-4,6-dimethylhept-6-en-2-yl)-4-methylbenzofuro[5,6-d][1,3]dioxol-8-yl)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以78%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-((2S,4S)-4,6-dimethylhept-6-en-2-yl)-4-methylbenzofuro[5,6-d][1,3]dioxol-8-yl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-1-(6-Methoxymethoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5,7-trimethyl-oct-7-en-2-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2S)-1-(6-((2S,4S)-4,6-dimethylhept-6-en-2-yl)-4-methylbenzofuro[5,6-d][1,3]dioxol-8-yl)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x